Question

某有机物B是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量不超过120，B中含氧的质量分数为14.8%，B与NaOH溶液不发生反应．有机物A在一定条件下可发生反应A+H₂O

稀H2SO4

△

B+C．有关C的转化关系如图所示：

已知：．
根据信息，回答下列问题：
（1）B的结构简式为

 

，条件Ⅰ、Ⅱ中均需要的试剂为

 

．
（2）有关C的转化关系图中所发生的反应中属于取代反应的有

 

个．
（3）C的同分异构体中，同时符合下列要求的物质有

 

种．
a．苯环上有两个侧链     b．能发生银镜反应     c．能发生消去反应
（4）写出D与NaOH（aq）共热的化学方程式：

 

（5）写出F→G转化的化学方程式

 

．

Answer 1

分析：B的相对分子质量不超过120，且B中含氧的质量分数为14.8%，则B中氧原子数目最大为：120×14.8%÷16=1.11，所以B中含有1个氧原子，故B的相对分子质量为16÷14.8%=108，故B中最大C原子数目为（108-16）÷12=7…8，故B的分子式为C₇H₈O．B与NaOH溶液不发生反应且为A水解产物，结合转化关系可知，B为苯甲醇，A能发生水解反应生成B和C，B是醇，则C是羧酸，根据转化关系可知，E为，C→D为取代反应，D→E为消去反应，D为，则C为苯丙酸，A是苯丙酸苯甲酯，D→F为水解反应，都用到试剂NaOH，F为，两个F分子发生酯化反应生成含有18个碳原子的酯．

解答：解：B的相对分子质量不超过120，且B中含氧的质量分数为14.8%，则B中氧原子数目最大为：120×14.8%÷16=1.11，所以B中含有1个氧原子，故B的相对分子质量为16÷14.8%=108，故B中最大C原子数目为（108-16）÷12=7…8，故B的分子式为C₇H₈O．B与NaOH溶液不发生反应且为A水解产物，结合转化关系可知，B为苯甲醇，A能发生水解反应生成B和C，B是醇，则C是羧酸，根据转化关系可知，E为，C→D为取代反应，D→E为消去反应，D为，则C为苯丙酸，A是苯丙酸苯甲酯，D→F为水解反应，都用到试剂NaOH溶液，F为，两个F分子发生酯化反应生成含有18个碳原子的酯，
（1）通过以上分析知，B是苯甲醇，其结构简式为：，D→E为消去反应，D→F为水解反应，氯代烃发生水解反应和消去反应都需要强碱溶液（或NaOH水溶液等），
故答案为：，强碱溶液（或NaOH水溶液等）；
（2）酯化反应、酯的水解、卤代烃水解属于取代反应，所以有3个，故答案为：3；
（3）C的结构简式为，苯环上有两个侧链，能发生银镜反应（含有醛基），能发生消去反应羟基所连接碳原子邻位有氢原子，所以两个侧链一个为醛基，一个为-CH（OH）CH₃或者-CH₂CH₂OH，两个侧链有邻、间、对三种位置，共6种同分异构体，故答案为：6；
（4）D与NaOH（aq）共热的化学方程式：，
故答案为：；
（5）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，2分子F发生酯化反应形成环状化合物，反应方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断和合成，题目较为综合，有一定的难度，做题时注意把利用好题给信息，采用正逆推相结合的方法推断，注意同分异构体的判断方法，为学习难点．