Question

从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：

（丙）

分子式	C16H14O2
部分性质	能使Br2/CCl4退色
	能在稀H2SO4中水解

（1）甲、乙中含氧官能团的名称分别为

 

，其中相同的官能团为

 

．
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：
甲

一定条件

I

O2/Cu

△

Y

一定条件

II

乙
其中反应Ⅰ的反应类型为

 

，反应Ⅱ的化学方程式为

 

（注明反应条件）．
（3）已知：
RCH=CHR′

i．O3

ii．Zn/H2O

RCHO+R′CHO；　2HCHO

i．浓NaOH

ii．H+

HCOOH+CH₃OH
由乙制丙的一种合成路线图为（A-F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）：

（注：I．E---F 变化情况高分子F的单体是：发生分子内缩聚
II．B的结构简式为：  III．B-C 反应是加氢还原）
①下列物质不能与C反应的是

 

（选填序号）
a．金属钠 b．高锰酸钾溶液 c．Na₂CO₃溶液 d．乙酸
②写出F的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）甲中含有碳碳双键和醇羟基，乙中含有碳碳双键和醛基；
（2）甲发生加成反应生成，发生氧化反应生成Y为，Y发生消去反应生成乙为；
（3）乙和臭氧反应生成醛A、B，醛A和浓NaOH反应然后酸化得到E，A生成羧酸和醇，E的相对分子质量为76，E发生缩聚反应生成F，则E为HOCH₂COOH，F结构简式为，A结构简式为OHCCHO；则B为苯甲醛，C为醇，则C是苯甲醇，据此分析解答．

解答： 解：（1）甲中含有碳碳双键和醇羟基，其含氧官能团是羟基，乙中含有碳碳双键和醛基，其含氧官能团是醛基，相同的官能团为碳碳双键，
故答案为：羟基、醛基；碳碳双键；
（2）甲发生加成反应生成，发生氧化反应生成Y为，Y发生消去反应生成乙为，反应的方程式为+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O，
故答案为：加成反应；+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O；
（3）乙和臭氧反应生成醛A、B，醛A和浓NaOH反应然后酸化得到E，A生成羧酸和醇，E的相对分子质量为76，E发生缩聚反应生成F，则E为HOCH₂COOH，F结构简式为，A结构简式为OHCCHO；则B为苯甲醛，C为醇，则C是苯甲醇，
①C是苯甲醇，其中醇羟基可以与钠反应产生氢气，也可以被高锰酸钾溶液氧化，也可以与发生酯化反应，但不与Na₂CO₃溶液反应，
故选c； 
②通过以上分析知，F的结构简式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，同时考查学生获取信息、加工信息、推断能力，根据物质中的官能团确定其具有的性质，注意反应条件的运用，题目难度中等．