Question

2008年诺贝尔化学奖授予日本科学家下村修、美国科学家马丁?沙尔菲与美籍华裔科学家钱永健，以表彰三人因在发现和研究绿色荧光蛋白方面做出的贡献．蛋白质是一类复杂的含氮化合物，每种蛋白质都有其恒定的含氮量（质量分数约在14%--18%），蛋白质是人体重要营养物质之一，2008年9月“三鹿牌婴幼儿奶粉事件”中，由于在低蛋白含量的奶粉中加入三聚氰胺来“提高”奶粉中的蛋白质含量，导致许多婴幼儿肾结石．三聚氰胺目前由尿素加热分解制得，生产成本价廉，三聚氰胺的结构如图所示．食品中蛋白质含量的现行国家标准和国际通行测定方法是经典凯氏定氮法，其测定原理是：
Ⅰ．有机物中的氮在强热和CuSO₄、浓H₂SO₄作用下，生成（NH₄）₂SO₄
Ⅱ．（NH₄）₂SO₄与碱作用，蒸馏释放出NH₃，收集于H₃BO₃溶液中，生成 （NH₄）₂B₄O₇
Ⅲ．用已知浓度的HCl标准溶液滴定，根据HCl消耗的量计算出氮的含量，再换算出蛋白质的含量．乳制品的换算系数为6.38，即若检测出氮的含量为1%，蛋白质的含量则为6.38%．
（1）用尿素制备三聚氰胺的化学方程式为：

 

．上述原理第Ⅱ步生成（NH₄）₂B₄O₇的离子方程式为：

 

．
（2）凯氏定氮法在测定奶粉中蛋白质含量时，为什么会失真？

 

．
（3）下列关于三聚氰胺的说法中，正确的有

 

；
A．三聚氰胺是一种白色结晶粉末，没有气味，所以掺入奶粉后不易被发现B．三聚氰胺属于芳香族化合物．
C．三聚氰胺不溶于水，属于分子晶体D．三聚氰胺呈弱碱性，可以和酸反应生成相应的盐E．三聚氰胺可以发生取代反应F．三聚氰胺分子中所有原子可能在同一个平面上G.1mol三聚氰胺可以与3mol氢气发生加成反应
（4）三聚氰胺的二氯取代物有

 

种．
（5）三聚氰胺含氮量（氮元素的质量分数）为

 

；假定奶粉中蛋白质含量为16%即为合格，三鹿牌婴幼儿配方乳粉抽查结果显示其三聚氰胺含量为2563.00mg/kg，三鹿牌婴幼儿配方乳粉蛋白质含量实际上是

 

； 掺假百分率为

 

．

Answer 1

考点：有机物的结构和性质,有机物分子中的官能团及其结构,同分异构现象和同分异构体

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）尿素生成三聚氰胺、二氧化碳、氨气，第Ⅱ步中NH₃与H₃BO₃溶液反应生成（NH₄）₂B₄O₇；
（2）利用在低蛋白含量的奶粉中加入三聚氰胺来“提高”奶粉中的蛋白质含量分析；
（3）A．三聚氰胺是白色晶体、无色；
B．三聚氰胺中不含苯环；
C．三聚氰胺微溶于水，存在分子；
D．三聚氰胺含氨基，呈弱碱性，可以和酸反应生成相应的盐；
E．三聚氰胺中氨基上的H可以发生取代反应；
F．三聚氰胺分子中氨基为四面体结构；
G．三聚氰胺中含C=N键，与氢气发生加成反应；
（4）结构对称，2个Cl可取代同一个N原子上的H，或取代不同N原子的上的H；
（5）由化学式及相对原子质量计算质量分数，结合检测出氮的含量为1%，蛋白质的含量则为6.38计算蛋白质含量及百分率．

解答： 解：（1）尿素生成三聚氰胺、二氧化碳、氨气，该反应为6（NH₂）₂CO═C₃H₆N₆+6NH₃↑+3CO₂↑，第Ⅱ步中NH₃与H₃BO₃溶液反应生成（NH₄）₂B₄O₇，离子反应为2NH₃+4H₃BO₃=2NH₄⁺+B₄O₇^2-+5H₂O，
故答案为：6（NH₂）₂CO═C₃H₆N₆+6NH₃↑+3CO₂↑；2NH₃+4H₃BO₃=2NH₄⁺+B₄O₇^2-+5H₂O；
（2）因在低蛋白含量的奶粉中加入三聚氰胺来“提高”奶粉中的蛋白质含量，则凯氏定氮法实质上是测定的含氮量，氮元素可以来自其他含氮物质，所以失真，
故答案为：凯氏定氮法实质上是测定的含氮量，氮元素可以来自其他含氮物质；
（3）A．三聚氰胺是白色晶体、无色，所以掺入奶粉后不易被发现，故A正确；
B．三聚氰胺中不含苯环，不属于芳香族化合物，故B错误；
C．三聚氰胺微溶于水，存在分子，属于分子晶体，故C错误；
D．三聚氰胺含氨基，呈弱碱性，可以和酸反应生成相应的盐，故D正确；
E．三聚氰胺中氨基上的H可以发生取代反应，故E正确；
F．三聚氰胺分子中氨基为四面体结构，则所有原子不可能共面，故F错误；
G．三聚氰胺中含C=N键，与氢气发生加成反应，则1mol三聚氰胺可以与3mol氢气发生加成反应，故G正确；
故答案为：A、D、E、G；
（4）结构对称，2个Cl可取代同一个N原子上的H，或取代不同N原子的上的H，则二氯取代物有2种，故答案为：2；
（5）三聚氰胺的相对分子质量为126，则含N量为

14×6

126

×100%=66.7%，
鹿牌婴幼儿配方乳粉抽查结果显示其三聚氰胺含量为2563.00mg/kg，设质量为1000g，则三聚氰胺为2.536g，
含N量为

2.536g×66.7%

1000g

×100%=0.17%，
由检测出氮的含量为1%，蛋白质的含量则为6.38，对应蛋白质含量为0.17%×6.38=1.09%，
所以实际含蛋白质为16%-1.09%=14.91%，
掺假百分率为

1.09%

16%

×100%=6.816%，
故答案为：66.7%；14.91%；6.816%．

点评：本题考查有机物的结构与性质，把握有机物的官能团及性质的关系即可解答，（5）为解答的难点，计算需结合习题中的信息来解答，题目难度中等．