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【题目】黄酮类化合物具有抗肿瘤活性,6﹣羟基黄酮衍生物的合成路线如图:

请回答下列问题:
(1)化合物B中的含氧官能团为(填名称).
(2)反应③中涉及到的反应类型有水解反应、
(3)反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl,X的结构简式为
(4)已知:
根据已有知识并结合相关信息,写出以 和CH3COOH为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任选).
合成路线流程图示例如下:
H2C═CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH.

【答案】
(1)羟基;羰基
(2)加成反应;消去反应
(3)
(4)
【解析】解:(1)根据B的结构简式可知,B中有羟基和羰基,故答案为:羟基;羰基;(2)比较C和D的结构可知,反应③是C中的酯基发生了水解,与左侧苯环相连的羰基与酚羟基发生加成后再消去得D中杂环,所以反应③中涉及的反应为水解反应、加成反应和消去反应,故答案为:加成反应;消去反应;(3)比较D和E的结构简式结合X的分子式可判断X的结构简式为 ,故答案为: ;(4)以 和CH3COOH为原料制备 ,可以先利用题合成路线中的反应①,在 的酚羟基的邻位引入羰基,再利用与氢气的加成,再消去,再加成可得产品,所以合成路线为
故答案为:
(1)根据B的结构简式判断;(2)比较C和D的结构可知,反应③是C中的酯基发生了水解,与左侧苯环相连的羰基与酚羟基发生加成后再消去得D中杂环;(3)比较D和E的结构简式结合X的分子式可判断X的结构简式;(4)以 和CH3COOH为原料制备 ,可以先利用题合成路线中的反应①,在 的酚羟基的邻位引入羰基,再利用与氢气的加成,再消去,再加成可得产品.

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