Question

【题目】以A、B为原料制备线型高分子化合物M和抗凝血药N的一种路线如下（部分反应条件和试剂略去）：

已知：I. 烃A的密度是相同条件下H2密度的14倍；

I.

II.

请回答下列问题：

（1）B的化学名称为____。F的结构简式为______。

（2）N中含氧官能团的名称为 _______。

（3）D→E的反应类型为_____。

（4）I的核磁共振氢谱中有_______组吸收峰。G分子中最多有____个原子共平面。

（5）B+C→M的化学方程式为_______。

（6）同时满足下列条件的J的同分异构体有_____种（不考虑立体异构）。

①苯环上连有2个取代基

②1mol该物质与足量的NaHCO3反应，生成2molCO2

（7）参照上述信息和合成路线，以HOCH3和（CH3CO）2O为起始原料（其他无机试剂任选），设计制备的合成路线 _______。

Answer 1

【答案】 邻甲基苯酚（或2-甲基苯酚） 酯基、羟基 取代反应 6 19 12

【解析】烃A的密度是相同条件下氢气密度的14倍，所以A的相对分子质量是28，A是乙烯。乙烯氧化生成乙醛，C是乙醛，乙醛氧化生成乙酸。乙酸和三氯化磷发生取代反应生成E。H和甲醇发生酯化反应生成I，则I的结构简式为。I和E发生取代反应生成J。B和C反应生成M，则根据M的结构简式可知B是邻甲基苯酚。根据已知信息可知B和乙酸酐反应生成F，则F的结构简式为。F发生氧化反应将甲基转化为羧基，即G的结构简式为，据此分析解答。

（1）根据以上分析可知B的化学名称为邻甲基苯酚。F的结构简式为；（2）根据N的结构简式可知N中含氧官能团的名称为酯基、羟基；（3）根据以上分析可知D→E的反应类型为取代反应；（4）根据I的结构简式可知其核磁共振氢谱中有6组吸收峰。由于苯环和碳氧双键均是平面形结构，则G分子中最多有19个原子共平面；（5）B+C→M的化学方程式为；（6）①苯环上连有2个取代基；②1mol该物质与足量的NaHCO3反应，生成2molCO2，说明含有2个取代基，则取代基可以是－COOH和－CH2CH2COOH或－COOH和－CH(CH3)COOH或2个－CH2COOH或－CH3和－CH(COOH)2，均有邻间对三种，共计12种；（7）根据上述信息结合已知原料和产物结构简式可知合成路线为。