Question

（2008?东莞模拟）A为某有机合成的中间体，分子内无支链，在一定条件下发生消去反应可能得到两种互为同分异构体的产物，B是其中的一种，可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品．A能发生如图所示的变化．

已知（注：R、R?为烃基）
试回答：
（1）写出符合下述条件，A的同分异构体的结构简式   （各任写一种）：
a．具有酸性

CH₃CH₂CH₂COOH[或（CH₃）₂CHCOOH]；

，b．能发生水解反应

CH₃CH₂COOCH₃[或CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂]

．
（2）C→D的反应类型是

a

，E→F的反应类型是

bc

．
a．氧化反应  b．还原反应  c．加成反应 d．取代反应
（3）D的结构简式是

CH₃COCH₂COOH

．
（4）写出E生成高聚物的化学方程式：

nCH₃CH=CHCH₂OH

一定条件

．
（5）两分子C脱去两分子水形成含有八元环的M，写出M的结构简式：

．

Answer 1

分析：A无酸性且不能水解，则A中不含酯基和羧基，A能发生银镜反应，则A含有醛基，A能发生消去反应，则A中含有醇羟基，A发生消去反应生成B，B中含有一个甲基和碳碳双键，则B的结构简式为：CH₃CH=CHCHO，A分子内无支链，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，则A的结构简式为：CH₃CH（OH）CH₂CHO，A被银氨溶液氧化生成C，C的结构简式为：CH₃CH（OH）CH₂COOH，C在合适的氧化剂反应生成D，根据题给信息知，D的结构简式为：CH₃COCH₂COOH．B和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B被还原生成E，E能使溴水褪色，说明含有碳碳双键，不发生银镜反应，说明不含醛基，则E的结构简式为：CH₃CH=CHCH₂OH，据此解答．

解答：A无酸性且不能水解，则A中不含酯基和羧基，A能发生银镜反应，则A含有醛基，A能发生消去反应，则A中含有醇羟基，A发生消去反应生成B，B中含有一个甲基和碳碳双键，则B的结构简式为：CH₃CH=CHCHO，A分子内无支链，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，则A的结构简式为：CH₃CH（OH）CH₂CHO，A被银氨溶液氧化生成C，C的结构简式为：CH₃CH（OH）CH₂COOH，C在合适的氧化剂反应生成D，根据题给信息知，D的结构简式为：CH₃COCH₂COOH．B和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B被还原生成E，E能使溴水褪色，说明含有碳碳双键，不发生银镜反应，说明不含醛基，则E的结构简式为：CH₃CH=CHCH₂OH，
（1）由上述分析可知A为CH₃CH（OH）CH₂CHO，A的同分异构体：
a．具有酸性，含有-COOH，则为CH₃CH₂CH₂COOH[或（CH₃）₂CHCOOH]；，
b．能发生水解反应，含有酯基，则为CH₃CH₂COOCH₃[或CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂]，
故答案为：CH₃CH₂CH₂COOH[或（CH₃）₂CHCOOH]；CH₃CH₂COOCH₃[或CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂]；
（2）C→D是CH₃CH（OH）CH₂COOH发生氧化反应生成CH₃COCH₂CHO，故选a；
E→F是CH₃CH=CHCH₂OH与氢气发生加成反应生成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，属于还原反应，故选bc；
故答案为：a；bc；
（3）由上述分析可知，D的结构简式是CH₃COCH₂COOH，
故答案为：CH₃COCH₂COOH；
（4）E生成高聚物的化学方程式为：nCH₃CH=CHCH₂OH

一定条件

，
故答案为：nCH₃CH=CHCH₂OH

一定条件

；
（5）两分子CH₃CH（OH）CH₂COOH脱去两分子水形成含有八元环的M，则M的结构简式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，由A的分子式与反应特点确定B的结构是推断的突破口，掌握官能团的性质与转化是关键，对学生的逻辑推理有较高的要求，难度中等．