Question

有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，16.8 g该有机物经燃烧测得生成44.0 g CO₂和14.4 g水，质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有O—H键和位于分子端的CC键，核磁共振氢谱显示有3个峰，峰面积比为6：1：1。
(1)写出A的分子式：________；
(2)写出A的结构简式：________；
(3)下列物质一定能与A发生反应的是________(填序号)；
a．H₂  b．Na  c．KMnO₄  d．Br₂
(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可以与1 mol Br₂加成，该有机物所有碳原子在同一平面上，没有顺反异构现象，则B的结构简式为________。

Answer 1

设A分子式为C_xH_yO_z，通过计算知：0.2 mol A燃烧可以得到1 mol CO₂、0.8 mol H₂O，故x＝5、y＝8，又因A的相对分子质量为84，求得z＝1，(2)分析A的分子式知其不饱和度为2，又知其含有一个位于分子端的碳碳三键，故剩余的价键均为单键，且有一个O—H键，再结合核磁共振氢谱中有3个峰，面积比为6：1：1推测出A的结构简式为。(3)A分子中含有碳碳三键，能与H₂、Br₂发生取代反应，能与KMnO₄溶液发生氧化反应，含有—OH，能与Na发生取代反应，故选a、b、c、d。(4)A的不饱和度是2，B是A的同分异构体，可能为两个环或一个环和一个双键或两个双键，由于1 mol B可以与1 mol Br₂加成，所以该有机物中必含有一个碳碳双键，没有顺反异构说明双键碳原子上连有相同的基团，所有碳原子在同一平面上，所以碳碳双键上共连有三个含碳基因，其中两个是甲基(—CH₃)，另一个集团中含碳氧双键，所以B的结构简式为：。