Question

某天然有机化合物A（无支链）仅含C、H、O三种元素，与A相关的反应框图如下：

（1）写出下列反应的反应类型：B→D

加成反应

 A→B

消去反应

．
（2）写出B中官能团的名称

羧基、碳碳双键

．
（3）写出A、E、S的结构简式：A

 E

 S

．
（4）写出在浓H₂SO₄存在并加热条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式

．
（5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体（不含D）的结构简式

．

Answer 1

分析：由A仅含C、H、O三种元素，S为氯代有机酸，水解可以得到A，说明S分子中含有C、H、O、Cl四种元素；根据反应条件可知，由S→B发生消去，B→F发生加成，得到饱和羧酸F，而F和NaHCO₃反应，得到盐的化学式为：C₄H₄O₄Na₂，说明F是二元羧酸，从而说明S分子中含有两个-COOH．

解答：解：A仅含C、H、O三种元素，S为氯代有机酸，水解可以得到A，说明S分子中含有C、H、O、Cl四种元素；根据反应条件可知，由S→B发生消去，B（HOOCCH=CHCOOH）→F（HOOCCH₂CH₂COOH）发生加成，得到饱和羧酸F，而F和NaHCO₃反应，得到盐的化学式为：C₄H₄O₄Na₂，说明F是二元羧酸，从而说明S分子中含有两个-COOH．
S中的Cl原子碱性条件下被-OH取代，生成含有-COOH和-OH的有机物A，并且A自身在浓硫酸作用下，可以生成六元环状的酯，故-OH在β碳原子上，再结合A的相对分子质量分为134，可以推知A为HOOCCHOHCH₂COOH，S为，B为HOOCCH=CHCOOH，F为HOOCCH₂CH₂COOH，D为，D在NaOH醇溶液中发生消去，生成E：HOOCC≡CCOOH．
（1）根据上述物质结合反应条件，可知A（）→B为醇的消去反应反应；B（HOOCCH=CHCOOH）→D为烯烃和溴的加成反应，
故答案为：加成反应；消去反应；
 （2）B为HOOCCH=CHCOOH，分子中含有碳碳双键和羧基两种官能团，故答案为：羧基、碳碳双键；
（3）由上述分析可知A、E、S的结构简式分别为、、，
故答案为：；；；
（4）F为丁二酸（HOOCCH₂CH₂COOH）在浓硫酸作用下与足量的乙醇反应，生成丁二酸二乙酯，故答案为：；
  （5）D为 ，其含有相同挂能团的同分异构体有：，
故答案为：．

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