Question

某芳香族化合物A式量小于150，氢氧质量比为1∶8，完全燃烧后只生成CO₂和H₂O。取等质量的A分别与足量NaHCO₃和Na反应，生成的气体在同温同压下的体积比为1∶1。工业常用A来合成药物B及医药中间体G，流程如下：

已知：

（1）写出A含有的官能团的名称           ，D的结构简式          。
（2）D生成E的反应类型是          。
（3）A合成B的同时，A自身之间也能发生缩聚反应，写出该缩聚反应的化学方程式                                  。
（4）写出F与过量NaOH共热时反应的化学方程式                         。
（5）B有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种物质的结构简式         。
①只有一种官能团
②能发生银镜反应
③苯环上的一氯取代物只有二种
④核磁共振谱共有四组峰，个数比为3∶2∶2∶1。
（6）下列有关说法正确的是          。

A．可由A经一步反应获得D

B．与G互为同分异构体

C．G易水解，可用FeCl3溶液检验是否发生水解

D．1molG一定能和5mol氢气反应

Answer 1

（1）羧基、（酚）羟基
 
（2）取代反应（酯化反应）
（3） n+(n-1)H₂O
（4）
（5）或  （6）B、C

解析试题分析：A燃烧只生成二氧化碳和水，说明A一定有C、H，可能有O。由-COOH～CO₂、-OH～H₂知A中含1个羧基和1个羟基。再根据H、O质量比1：8及A式量小于150可得A分子式为C₇H₆O₃。对照G的结构简式可知A为。模仿信息可知B为，C为，D为、E为、F为。（1）A中官能团为羟基和羧基。（2）D与甲醇生成E为酯化反应。（3）A缩聚反应方程式为n+(n-1)H₂O。（4）F与过量氢氧化钠溶液反应方程式为。（5）能发生银镜反应说明含有-CHO，但B中有4个O，除苯环外还有1个C，所以不可能是4个-CHO，只含一种官能团只能是含有2个HCOO-、剩余1个C。B中有8个H，有4种不同环境，每种环境的原子数分别为3、2、2、1，符合题意的B的同分异构体为或  。（6）A发生硝化反应时，羟基易被氧化，A错误；与G分子式相同、结构不同，互为同分异构体，B正确；G水解后生成酚羟基，与氯化铁溶液发生显色反应，C正确；酯基不能与H₂加成，1molG能和4mol氢气反应，D错误。
考点：有机合成与推断
点评：本题关键是结合题给信息及G的结构简式推出A的结构简式。