Question

20．丙二醇是重要的化工原料，利用甘油制备二元醇符合绿色化学要求．

利用1，2-丙二醇可制得乳酸〔CH₃CH（OH）COOH〕，乳酸与上述反应中的某一产物B可以反应，转换关系如下．已知A的碳原子数与乳酸相同，E、F为链状高分子化合物．请回答下列问题：

（1）反应①的反应类型是消去反应，A中所含官能团名称是羧基、碳碳双键．
（2）B在一定条件下反应生成分子式为C₂H₄O的有机物，该物质不能发生银镜反应，核磁共振氢谱中只有一个峰，写出该物质的结构简式．
（3）F具有良好的光学性能和亲水性可作为隐形眼镜的材料，写出由D制备F的化学方程式．
（4）写出1，2-丙二醇制备乳酸的合成路线．

Answer 1

分析 A的碳原子数与乳酸相同，乳酸在浓硫酸作用下生成A，发生消去反应，则A为CH₂═CHCOOH，B在一定条件下反应生成分子式为C₂H₄O的有机物，该物质不能发生银镜反应，核磁共振氢谱中只有一个峰，则B为HO-CH₂CH₂-OH，生成的物质为．结合C的分子式可知，2分子CH₂═CHCOOH与乙二醇发生酯化反应生成C，则C的结构简式为：CH₂═CHCOOCH₂CH₂OOCCH═CH₂，C发生加聚反应得到E．A与乙二醇反应得到D，D与A反应得到C，则1分子A与HO-CH₂CH₂-OH发生酯化反应生成D，则D为CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，D发生加聚反应生成链状高分子化合物F，则F为．

解答 解：A的碳原子数与乳酸相同，乳酸在浓硫酸作用下生成A，发生消去反应，则A为CH₂═CHCOOH，B在一定条件下反应生成分子式为C₂H₄O的有机物，该物质不能发生银镜反应，核磁共振氢谱中只有一个峰，则B为HO-CH₂CH₂-OH，生成的物质为．结合C的分子式可知，2分子CH₂═CHCOOH与乙二醇发生酯化反应生成C，则C的结构简式为：CH₂═CHCOOCH₂CH₂OOCCH═CH₂，C发生加聚反应得到E．A与乙二醇反应得到D，D与A反应得到C，则1分子A与HO-CH₂CH₂-OH发生酯化反应生成D，则D为CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，D发生加聚反应生成链状高分子化合物F，则F为．
（1）反应①的反应类型是消去反应，A为CH₂═CHCOOH，所含官能团是羧基、碳碳双键，
故答案为：消去；羧基、碳碳双键；
（2）B在一定条件下反应生成分子式为C₂H₄O的有机物，该物质不能发生银镜反应，核磁共振氢谱中只有一个峰，该物质的结构简式为：，
故答案为：；
（3）由D制备F的化学方程式：，
故答案为：；
（4）由1，2-丙二醇制备乳酸的合成路线：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，根据反应条件与G的分子式进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，注意对基础知识的理解掌握．