Question

2．奶油中有一种只含C、H、O的化合物A．A分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，每个分子中含有一个碳氧双键，由核磁共振氢谱还可知其分子中有4种氢原子．与A相关的反应如图（只省略了无机产物）：

已知
$→_{△}^{HIO_{4}}$RCHO+R′CHO
（1）A的分子式为C₄H₈O₂．
（2）B分子中含有的官能团的结构简式是-OH．
（3）由B生成D的反应类型是取代（酯化）反应；
由E生成F的反应类型是消去反应．
（4）完成下列方程式：
①E→A：．
②F发生加聚反应．
（5）与A互为同分异构体，且分子中含有“-COOO-”的物质共有种．其中有一些物质能使紫色石蕊变红，请写出其中一种的结构简式：CH₃CH₂CH₂COOH或（CH₃）₂CHCOOH．

Answer 1

分析 A中含有C、H、O三种元素，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，每个分子中含有一个碳氧双键，由核磁共振氢谱还可知其分子中有4种氢原子，再结合题目的框图信息，能与HBr和H₂反应，A与HBr反应后的产物能发生消去反应，B能与HIO₄发生反应，结合反应信息，可知A的结构简式为，根据各物质的转化关系，可知A与溴化氢发生取代反应得E为，E发生消去反应得F为，A与氢气发生加成反应得B为，B发生信息中的反应得C为CH₃CHO，B与苯甲酸发生酯化反应得D为，据此答题．

解答 解：A中含有C、H、O三种元素，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，每个分子中含有一个碳氧双键，由核磁共振氢谱还可知其分子中有4种氢原子，再结合题目的框图信息，能与HBr和H₂反应，A与HBr反应后的产物能发生消去反应，B能与HIO₄发生反应，结合反应信息，可知A的结构简式为，根据各物质的转化关系，可知A与溴化氢发生取代反应得E为，E发生消去反应得F为，A与氢气发生加成反应得B为，B发生信息中的反应得C为CH₃CHO，B与苯甲酸发生酯化反应得D为，
（1）根据上面的分析可知，A的结构简式为，所以A的分子式为C₄H₈O₂，故答案为：C₄H₈O₂；  
（2）B为，B分子中含有的官能团的结构简式是-OH，故答案为：-OH；
（3）根据上面的分析可知，由B生成D的反应类型是取代（酯化）反应，由E生成F的反应类型是消去反应，故答案为：取代（酯化）反应；消去反应；
（4）①E→A为卤代烃的碱性水解，反应的化学方程式为，②F发生加聚反应的化学方程式为 ，
故答案为：；；
（5）A为，与A互为同分异构体，且分子中含有“-COO-”的物质为CH₃CH₂CH₂COOH、（CH₃）₂CHCOOH、CH₃CH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂，共有6种，其中有一些物质能使紫色石蕊变红，应具有酸性，该物质的结构简式为CH₃CH₂CH₂COOH或（CH₃）₂CHCOOH，
故答案为：CH₃CH₂CH₂COOH或（CH₃）₂CHCOOH．

点评 本题考查有机物的推断与合成，需要学生对反应信息进行利用，判断A的结构是解题关键，再结合反应信息利用顺推法推断，是热点题型，难度中等．