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    有机物A是合成解热镇痛药阿司匹林（）和治疗溃疡药奥沙拉嗪钠（C14H8O6N2Na2）的原料．
    （1）实验室用A和乙酸酐[化学式为（CH3CO）2O]反应合成阿司匹林．
    ①由A合成阿司匹林反应的化学方程式是    ．
    ②反应结束时，可用于检验A是否转化完全的试剂是    ；可用于检测产物阿司匹林含有的官能团的物理方法是    ．
    （2）由A合成奥沙拉嗪钠的路线如图所示：
    ①C含有的官能团名称是    ．
    ②D可能发生反应的反应类型是    ．
    a．取代反应；b．加成反应；c．消去反应；d．氧化反应
    ③E的分子结构对称，其核磁共振氢谱具有5个吸收峰，则奥沙拉嗪钠的结构简式是    ．
    ④符合下列条件的B的同分异构体J有    种．
    a．J分子内苯环上有2个取代基，且能发生水解反应和银镜反应；b．1mol J与足量的Na反应生成0.5mol H2．
    【答案】分析：实验室用A和乙酸酐[化学式为（CH3CO）2O]发生取代反应合成阿司匹林，A中羟基上氢原子被CH3CO-取代生成乙酰水杨酸，所以A是邻羟基苯甲酸，A和甲醇发生酯化反应生成邻羟基苯甲酸甲酯，邻羟基苯甲酸甲酯和硝酸发生取代反应生成含有硝基、酚羟基和酯基的C，C和铁、HCl发生取代反应生成D，F中的硝基被氨基取代生成含有氨基、硝基和酚羟基的D，D和亚硝酸钠、HCl、B反应生成E，根据提供信息知，苯环上酚羟基对位的氢原子被取代，所以D的结构简式为：，C的结构简式为，B的结构简式为，E的结构简式为：．
    解答：解：实验室用A和乙酸酐[化学式为（CH3CO）2O]发生取代反应合成阿司匹林，A中羟基上氢原子被CH3CO-取代生成乙酰水杨酸，所以A是邻羟基苯甲酸，A和甲醇发生酯化反应生成邻羟基苯甲酸甲酯，邻羟基苯甲酸甲酯和硝酸发生取代反应生成含有硝基、酚羟基和酯基的C，C和铁、HCl发生取代反应生成D，F中的硝基被氨基取代生成含有氨基、硝基和酚羟基的D，D和亚硝酸钠、HCl、B反应生成E，根据提供信息知，苯环上酚羟基对位的氢原子被取代，所以D的结构简式为：，C的结构简式为，B的结构简式为，E的结构简式为：．
    （1）①通过以上分析知，邻羟基苯甲酸和乙酸酐反应方程式为：
    ，故答案为：；
    ②邻羟基苯甲酸和阿司匹林结构的不同是，邻羟基苯甲酸含有酚羟基，阿司匹林含有酯基，可以用饱和溴水或氯化铁溶液检验，如果溶液中出现白色沉淀或溶液呈紫色，则说明邻羟基苯甲酸反应不完全，用于检测产物阿司匹林含有的官能团的物理方法是测其红外光谱，故答案为：饱和溴水或FeCl3溶液；测其红外光谱；
    （2）①通过以上分析知，C含有的官能团名称为：羟基、酯基和硝基，故答案为：羟基、酯基和硝基；
    ②D的结构中含有酚羟基、酯基、苯环和氨基，所以能发生取代反应、加成反应、水解反应和氧化反应，但不能发生消去反应，故选abd；
    ③通过以上分析知，E的结构简式为：
    ，故答案为：；
    ④a．J分子内苯环上有2个取代基，且能发生水解反应和银镜反应，说明含有酯基和醛基；b．1mol J与足量的Na反应生成0.5mol H2，说明含有一个羟基或羧基，所以该有机物的结构简式可能为及其两种结构邻位、间位和对位共6种同分异构体，故答案为：6．
    点评：本题考查有机推断与合成，是对有机化合物知识的综合考查，利用给出的反应信息是解题的关键，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是高考热点题型，难度中等．
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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2013?普陀区二模）化合物M是某种解热镇痛药，以A为原料的工业合成路线如图所示：

    已知：

    完成下列填空：
    （1）写出反应类型：反应①
    加成反应
    加成反应
    反应③
    还原反应
    还原反应
    ．
    （2）A结构简式：
    ．由A合成D至少需要
    3
    3
    个步骤才能完成．
    （3）写出反应④的化学方程式：
    ．
    （4）B的有苯环结构的同分异构体中有一种能在NaOH（aq）中发生水解．1mol该有机物最多消耗NaOH
    3
    3
    mol．
    （5）写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：
    ①是一种芳香族化合物； ②属α-氨基酸； ③苯环上有4种不同环境的氢原子
    ．
    （6）由不能一步完成，请解释可能的原因．
    因氧化醇羟基时，酚羟基也可能被氧化，故需要显保护酚羟基，最后回复酚羟基
    因氧化醇羟基时，酚羟基也可能被氧化，故需要显保护酚羟基，最后回复酚羟基
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2010?西城区模拟）有机物A是合成解热镇痛药阿司匹林（）和治疗溃疡药奥沙拉嗪钠（C14H8O6N2Na2）的原料．
    （1）实验室用A和乙酸酐[化学式为（CH3CO）2O]反应合成阿司匹林．
    ①由A合成阿司匹林反应的化学方程式是
    ．
    ②反应结束时，可用于检验A是否转化完全的试剂是
    饱和溴水或FeCl3溶液
    饱和溴水或FeCl3溶液
    ；可用于检测产物阿司匹林含有的官能团的物理方法是
    测其红外光谱
    测其红外光谱
    ．
    （2）由A合成奥沙拉嗪钠的路线如图所示：
    ①C含有的官能团名称是
    羟基、酯基和硝基
    羟基、酯基和硝基
    ．
    ②D可能发生反应的反应类型是
    abd
    abd
    ．
    a．取代反应；b．加成反应；c．消去反应；d．氧化反应
    ③E的分子结构对称，其核磁共振氢谱具有5个吸收峰，则奥沙拉嗪钠的结构简式是
    ．
    ④符合下列条件的B的同分异构体J有
    6
    6
    种．
    a．J分子内苯环上有2个取代基，且能发生水解反应和银镜反应；b．1mol J与足量的Na反应生成0.5mol H2．

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    科目：高中化学 来源：2012-2013学年上海市普陀区高三下学期二模化学试卷（解析版） 题型：填空题

    化合物M是某种解热镇痛药，以A为原料的工业合成路线如下图所示：

    已知：

    ①++CH3COOH

    完成下列填空：

    （1）写出反应类型： 反应①                     反应③                      。

    （2）A结构简式：                  。由A合成D至少需要        个步骤才能完成。

    （3）写出反应④的化学方程式：

                                                                            。

    （4）B的有苯环结构的同分异构体中有一种能在NaOH(aq)中发生水解。1mol该有机物最多消耗NaOH            mol。

    （5）写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：

    ①是一种芳香族化合物； ②属α-氨基酸； ③苯环上有4种不同环境的氢原子

                                                                                 。

    （6）由不能一步完成，请解释可能的原因。

                                                                                 。

     

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    科目：高中化学 来源：西城区模拟 题型：填空题

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    ②反应结束时，可用于检验A是否转化完全的试剂是______；可用于检测产物阿司匹林含有的官能团的物理方法是______．
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    a．取代反应；b．加成反应；c．消去反应；d．氧化反应
    ③E的分子结构对称，其核磁共振氢谱具有5个吸收峰，则奥沙拉嗪钠的结构简式是______．
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