Question

化合物G的合成路线如下：

（1）D中含氧官能团的名称为         ，1 mol G发生加成反应最多消耗       mol H₂
（2）除掉E中含有少量D的试剂和操作是      ；下列有关E的说法正确的是     （填字母序号）。

A．可发生氧化反应

B．催化条件下可发生缩聚反应

C．可发生取代反应

D．是CH2=CHCOOCH2CH3的同系物

E．易溶于水
（3）写出A→B的化学反应方程式                             。
（4）反应E + F→ G属于下列麦克尔加成反应类型，则F的结构简式为          。

（5）比G少2个氢原子的物质具有下列性质：①遇FeCl₃溶液显紫色；②苯环上的一氯取代物只有一种；③1mol物质最多可消耗2mol Na和1mol NaOH。任写一种该物质的结构简式         。

Answer 1

（1）羧基(2分) ， 2（2分）
(2) 向混合物中加入饱和碳酸钠溶液（1分），充分振荡后，静置，分液，或者蒸馏，或者先分液再蒸馏（1分）。（共2分）；ACD（3分）(每选对1个得1分，每选错1个扣1分，扣完为止，全选不得分)
（3）CH₂Cl-CH=CH₂+NaOHCH₂OH-CH=CH₂+NaCl；或
CH₂Cl-CH=CH₂+H₂OCH₂OH-CH=CH₂+HCl（2分，上式子中条件没水不扣分）
(4)（2分）
(5) （3分）

解析试题分析：C₃H₆为丙烯，因为D为丙烯酸，所以丙烯与Cl₂发生ɑ-H的取代反应，生成的A为CH₂=CH-CH₂Cl，A中Cl被羟基取代转化为B：CH₂=CH-CH₂OH，B催化氧化得到C：CH₂=CH-CHO。
（1）D为丙烯酸，含氧官能团的名称为：羧基；G中含有向个羰基，所以1 mol G发生加成反应最多消耗2mol H₂
（2）饱和碳酸钠溶液可与羧酸反应，所以除掉E中含有少量D的试剂为饱和碳酸钠溶液，反应后生成羧酸盐溶液，充分振荡后，静置，分液，或者蒸馏，或者先分液再蒸馏，即可提纯；A、E中含有碳碳双键，可发生氧化反应，正确；B、E中含有的官能团为碳碳双键和酯基，不能发生缩聚反应，错误；C、E中含有酯基，可发生水解反应，属于取代反应，正确；D、E与CH₂=CHCOOCH₂CH₃结构相似，分子组成相差一个CH₂原子团，互为同系物，正确；E、E属于酯，难溶于水，错误。
（3）A→B CH₂Cl-CH=CH₂发生水解反应，生成氯代烃，化学方程式为：
CH₂Cl-CH=CH₂+NaOHCH₂OH-CH=CH₂+NaCl；
或CH₂Cl-CH=CH₂+H₂OCH₂OH-CH=CH₂+HCl
（4）F中碳碳双键发生加成反应可得F，对比E、F的结构简式可得E为：
（5）比G少2个氢原子的物质的分子式为：C₉H₁₂O₃，①遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基；③1mol物质最多可消耗2mol Na和1mol NaOH，说明该物质含有1个醇羟基；再根据②苯环上的一氯取代物只有一种，可推出该物质的结构简式为：。
考点：本题考查有机合成的推断、有机物的结构和性质、化学方程式的书写、同分异构体。