Question

3．已知：
①有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品．例如：


②苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代．
工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料．
$→_{CH_{3}-CH=CH_{2}}^{①催化剂}$$→_{Br_{2}}^{②光照}$A（一溴代物）$\stackrel{③}{→}$B$→_{HBr}^{④加成反应}$C$\stackrel{⑤}{→}$ D$\stackrel{⑥氧化反应}{→}$
请根据上述路线，回答下列问题：
（1）产品含有的官能团的名称为醛基．
（2）反应②、③的反应类型分别为取代反应、消去反应．
（3）反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件，下同）．
反应⑤的化学方程式+NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr．
反应⑥的化学方程式2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O．
（4）工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取将A直接转化为D的方法，其原因是的水解产物不能经氧化反应⑥而得到产品，导致产率低．
（5）这种产品具有多种同分异构体，试写出一种符合下列条件的物质的结构简式：或．
①属于酚类　②苯环上的一溴代物有两种　③分子中没有甲基．

Answer 1

分析 苯与丙烯发生加成反应生成，在光照条件下生成一溴代物A，应是发生取代反应，A转化得到B，B与HBr发生加成反应生成C，则C为卤代烃，故A转化为B应是在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，D发生氧化反应生成，则D为，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D，故C为，B为，A为或，据此解答．

解答 解：苯与丙烯发生加成反应生成，在光照条件下生成一溴代物A，应是发生取代反应，A转化得到B，B与HBr发生加成反应生成C，则C为卤代烃，故A转化为B应是在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，D发生氧化反应生成，则D为，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D，故C为，B为，A为或．
（1）产品含有的官能团的名称为醛基，故答案为：醛基；
（2）反应②是与溴在光照条件下发生取代反应A，反应③是A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，
故答案为：取代反应；消去反应；
（3）反应④的化学方程式为：，
反应⑤的化学方程式：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr，
反应⑥的化学方程式：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案为：；
+NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr；
2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；
（4）的水解产物不能经氧化反应⑥而得到产品，导致产率低，故不采取将A直接转化为D的方法，
故答案为：的水解产物不能经氧化反应⑥而得到产品，导致产率低；
（5）这种产品（）具有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体：①属于酚类，羟基与苯环直接相连，②苯环上的一溴代物有两种，苯环上有2种H原子；③分子中没有甲基，符合条件的同分异构体为：、，
故答案为：或．

点评 本题考查有机物推断与合成、有机反应类型、限制条件同分异构体书写、有机方程式书写，注意根据有机物的结构进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化．