Question

软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片，其合成路线可以是：

已知⑴

⑵CH₃COOCH₂CH₂OH的名称为乙酸羟乙酯

试写出：

1.A、D、E的结构简式分别为：A          D              E               。

2.写出下列转化的化学方程式：

I→G                                    ；

G+F→H                                                            ；

H→HEMA                                                           。

 

Answer 1

【答案】

 

1.CH₂=CHCH₃    CH₃COCH₃    (CH₃)₂C(OH)COOH    （各2分）

2.CH₂ClCH₂Cl＋2H₂OHOCH₂CH₂OH＋2HCl    （各3分）

 HOCH₂CH₂OH +CH₂=C(CH₃)COOH  CH₂=C(CH₃)COOCH₂CH₂OH+H₂O 

【解析】考查有机物的合成。有机合成一般长采用逆推法或正逆同时进行。

根据HEMA的结构简式可判断，该物质是甲聚产物，其单体是H ，其结构简式为

CH₂＝C(CH₃)COOCH₂CH₂OH，H是G和G的酯化产物，根据I可推断G是乙二醇，结构简式为HOCH₂CH₂OH，则I是CH₂ClCH₂Cl，F是CH₂＝C(CH₃)COOH。根据B的分子式可判断A通过加成反应生成的B，即A是丙烯。B水解得到C，C是丙醇。根据F的结构简式可判断，D应该是丙酮，则C是2－丙醇，B是2－溴丙烷。根据信息（1）可知E的结构简式为(CH₃)₂C(OH)COOH，E通过消去反应生成F。