Question

芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OCl．C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下C能发生银镜反应；C与其他物质之间的转化如图所示：

（1）F中含氧官能团的名称是

 

，B→A的反应类型是

 

；
（2）C的结构简式是

 

，H的结构简式是

 

；
（3）写出下列化学方程式：①D与银氨溶液反应

 

；②E→I

 

．
（4）D的一种同系物W（分子式为C₈H₈O₂）有多种同分异构体，则符合以下条件W的同分异构体有

 

种，写出其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式

 

．
①属于芳香族化合物
②遇FeCl₃溶液不变紫色
③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OC1，C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，一定条件下C能发生银镜反应，则含有醛基，则C为，C发生氧化反应生成B为，B与乙醇发生酯化反应生成A为．C能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D为，D能和银氨溶液发生银镜反应、酸化生成E为，E发生缩聚反应生成高分子化合物I为．C发生消去反应生成F为，F发生氧化反应生成G为，G发生加聚反应生成高分子化合物G为，据此解答．

解答： 解：芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OC1，C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，一定条件下C能发生银镜反应，则含有醛基，则C为，C发生氧化反应生成B为，B与乙醇发生酯化反应生成A为．C能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D为，D能和银氨溶液发生银镜反应、酸化生成E为，E发生缩聚反应生成高分子化合物I为．C发生消去反应生成F为，F发生氧化反应生成G为，G发生加聚反应生成高分子化合物G为，
（1）F为，含氧官能团的名称是：醛基；B→A的反应类型是：取代反应，故答案为：醛基；取代反应；
（2）由上述分析可知，C的结构简式是，H的结构简式为，故答案为：，；
（3）①D与银氨溶液反应方程式为：；②E→I的化学反应方程式为：，
故答案为：；；
（4）D（）的一种同系物W（分子式为C₈H₈O₂）有多种同分异构体，则符合以下条件W的同分异构体：①属于芳香族化合物，含有1个苯环；②遇FeCl₃溶液不变紫色，不含酚羟基；③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应，含有羧基-COOH，故可能含有1个侧链，为-CH₂COOH，可能可以2个侧链，为-CH₃、-COOH，有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体有：或或或，共有4种，其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式为，故答案为：4；．

点评：本题考查了有机物的推断，关键是确定C的结构，再充分利用反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团性质与转化是关键，难度中等．