Question

对某芳香烃A分析结果如下：质谱图显示其最大质荷比为120，红外光谱显示其有两个甲基，核磁共振氢谱显示有五种峰且其面积比为1:2:2:1:6，A在有机合成中能发生如下转化：

（已知：烃基发生取代反应的活性次序为 CH > CH2 > CH3 即叔氢>仲氢>伯氢）

回答以下问题：

（1）写出A的结构简式 ；

（2） 反应①和②相同的反应试剂和条件为 ；

（3）F分子中的含氧官能团名称是 ；

（4）反应③的化学方程式为： ；

（5）写出满足下列条件的H分子的所有同分异构体的结构简式：

①含有苯环 ②1 mol有机物发生银镜反应生成4 mol Ag ③苯环上的一溴代物有两种

；

（6）与H具有相同官能团的H的同分异构体有四种，其中一种分子K还存在顺反异构

体,试写出K的结构简式： 。

 

Answer 1

（1）

（2）氢氧化钠水溶液；加热

（3）羟基、醛基

（4）

（5）；；

（6）

【解析】

试题分析：质谱图显示芳香烃A的最大质荷比为120，即相对分子质量为120，故其化学式应为C9H12；红外光谱显示其有两个甲基，核磁共振氢谱显示有五种峰且其面积比为1:2:2:1:6，即该分子中有5种氢，原子个数比为1:2:2:1:6，故A的结构为：；因为烃基发生取代反应的活性次序为 CH > CH2 > CH3，结合转化关系可知B为；B→C为消去反应，C为；C与溴加成得D：；D→E为水解反应，得E为，E氧化得F，F进一步氧化得G；G可发生缩聚反应得J ，G也可在浓硫酸作用下发生消去反应得H；H发生加聚反应得I。据此可解答本题。（5）H为，具备1 mol有机物发生银镜反应生成4 mol Ag说明含有2个-CHO，苯环上的一溴代物有2种，说明苯环上有2种不同的氢原子，故符合条件的H的同分异构体有；；。（6）与H具有相同官能团的H的同分异构体中存在顺反异构的结构简式为。

考点：考查有机物结构的推断及同分异构体的书写。