Question

化合物A（C₁₂H₁₆O₃）经碱性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂）。C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氢7.0 %，核磁共振氢谱显示只有一个峰。

已知：
请回答下列问题：
（1）写出G的分子式：                 。
（2）写出A的结构简式：               。
（3）写出F→G反应的化学方程式：                          ，该反应属于                      （填反应类型）。                                     
（4）写出满足下列条件的C的所有同分异构体：                。
①是苯的对位二取代化合物；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③不考虑烯醇（）结构。
（5）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式（仅要求写出1种）：                     。

Answer 1

（1）C₈H₁₂O₄  （2） 
（3）   取代反应（或酯化反应） 
（4）  
（5）

试题分析：化合物A（C₁₂H₁₆O₃）经碱性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂），B能二次氧化生成D，说明A是酯，B是醇，则C是羧酸，C（C₈H₈O₂）的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子，则说明苯环上有2个取代基，且两个取代基处于对位，根据C的分子式知，C是对甲基苯甲酸，B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，元素分析表明，含碳55.8%，含氢7.0%，则氧37.2%，碳、氢、氧原子个数比＝＝2：3：1。又因为相对分子质量为172，所以其分子式为C₈H₁₂O₄，核磁共振氢谱显示只有一个峰，说明G只有一种氢原子；B经过一系列反应后生成F，则B和F的碳原子个数相同，在加热浓硫酸作催化剂条件下，F反应生成G，则G是酯；根据A和C的分子式知，B是含有4个碳原子的一元醇，B经过两次氧化生成D，D是羧酸，D和溴、P反应生成E，根据题给信息知，E是含有溴原子的羧酸，E经过水解和酸化后生成F，F是含有羟基的羧酸，F自身发生酯化反应生成G，且G中只有一种H，所以G是含有两个甲基的环酯，F是2-甲基－2-羟基丙酸，E是2-甲基－2-溴丙酸，D是2-甲基丙酸，B是2-甲基丙醇，A是。
（1）通过以上分析知，G的分子式是C₈H₁₂O₄。
（2）通过以上分析知，A的结构简式为。
（3）在加热、浓硫酸作催化剂条件下，F自身发生酯化反应生成G，反应方程式为：。
（4）①是苯的对位二取代化合物，说明苯环上含有2个取代基；②能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明其中一个取代基是酚羟基；③不考虑烯醇（）结构，所以满足条件的C的所有同分异构体是。
（5）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质，F发生分子间反应生成链状酯，酯的结构简式为：。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。同时还要注意结合题给信息、反应流程中官能团的变化判断。