Question

Knoevenagel反应是有机合成中的一种常见反应：

化合物Ⅱ可以由以下合成线路获得：

（1）已知1mol化合物Ⅲ可以与2mol Na发生反应，且化合物Ⅲ的核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：1：2：2，则Ⅲ的结构简式

 

．
（2）下列关于化合物Ⅰ～Ⅳ的说法正确的是

 

 （填字母）．（双选）
A．1mol化合物Ⅰ与H₂发生加成，最多需要H₂为4mol
B．化合物Ⅱ能与NaOH水溶液发生水解反应
C．化合物Ⅲ一定含有碳碳双键、羟基和羧基官能团
D．化合物Ⅳ在一定条件下能发生加聚反应和酯化反应
（3）化合物Ⅴ与NaOH醇溶液加热下反应的化学方程式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）1mol化合物Ⅲ可以与2mol Na发生反应，结合合成流程可知，Ⅲ中含-OH、-COOH，化合物Ⅲ的核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：1：2：2，则有4种位置的H；
（2）A．化合物Ⅰ中萘环、-CHO均可与氢气发生加成反应；
B．化合物Ⅱ中含-Cl、-COOC-，均可发生水解反应；
C．化合物Ⅲ中含-OH、-COOH；
D．化合物Ⅳ含碳碳双键和-COOH；
（3）化合物Ⅴ中含-Cl--COOH，与NaOH醇溶液加热下反应，-Cl发生消去反应，-COOH发生中和反应．

解答： 解：（1）1mol化合物Ⅲ可以与2mol Na发生反应，结合合成流程可知，Ⅲ中含1个-OH、1个-COOH，化合物Ⅲ的核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：1：2：2，则有4种位置的H，其结构简式应为HOCH₂CH₂COOH，故答案为：HOCH₂CH₂COOH；   
（2）A．化合物Ⅰ中萘环、-CHO均可与氢气发生加成反应，则1mol化合物Ⅰ与H₂发生加成，最多需要H₂为6mol，故A错误；
B．化合物Ⅱ中含-Cl、-COOC-，均可发生水解反应，则化合物Ⅱ能与NaOH水溶液发生水解反应，故B正确；
C．化合物Ⅲ中含-OH、-COOH，不含有碳碳双键，故C错误；
D．化合物Ⅳ含碳碳双键可发生加聚反应，含-COOH可发生酯化反应，故D正确；
故答案为：BD；
（3）化合物Ⅴ中含-Cl--COOH，与NaOH醇溶液加热下反应，-Cl发生消去反应，-COOH发生中和反应，该反应为CH₂ClCH₂COOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CHCOONa+NaCl+2H₂O，
故答案为：CH₂ClCH₂COOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CHCOONa+NaCl+2H₂O．

点评：本题考查有机物的合成及推断，为高频考点，把握合成中有机物的官能团及性质为解答的关键，注意结构与性质的关系，化合物Ⅲ的推断为解答的难点，题目难度中等．