Question

10．高分子化合物G 是制备某种特种复合材料的基体．合成G 的一种路线如下：

已知下列信息：
①G 的结构简式为．
②R-CN$→_{H+}^{H_{2}O}$R-COOH．
③羟基直接与碳碳双键相连的结构不稳定：R-CH═CH-OH→R-CH₂CHO
请回答下列问题：
（1）M 的化学名称为苯乙烯，D的结构简式为，E中含氧官能团的名称为羧基．
（2）B 生成C 的反应类型是加成反应，F 生成G 的反应类型是加聚反应．
（3）由M 生成A 的化学方程式为．
（4）只含苯环一个环状结构且遇FeCl₃溶液不显紫色的B的同分异构体有5种（不包括B，不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1 的同分异构体的结构简式为．

Answer 1

分析 M分子式为C₈H₈，核磁共振氢镨显示M有5种化学环境的氢，则M为苯乙烯；从分子式可以看到A比M 多了两个氢原子和一个氧原子，故发生的反应为M与H₂O的加成反应得A，A发生氧化反应得B，根据B的结构可知A为，C发生信息②中的反应得D为，D在浓硫酸作用下发生消去反应得E为，E发生取代反应生成F为，F发生加聚反应得G，根据K到苯乙酸乙酯的合成过程，可以用倒推的方法进行推测：苯乙酸乙酯有乙醇和苯乙酸酯化反应得到，故J为苯乙酸，J由I酸化得到，故I为苯乙酸盐，可以推测得到在反应II中应为在碱性条件下的氧化反应，H为苯乙醛，则K为苯乙醇，反应条件I为苯乙醇的氧化反应，据此答题；

解答 解：（1）M分子式为C₈H₈，核磁共振氢镨显示M有5种化学环境的氢，M中含有苯环，故应为苯乙烯；D为，D在浓硫酸作用下发生消去反应得E为，含有的官能团为羧基，
故答案为：苯乙烯；；羧基；
（2）根据上面的分析可知，B发生加成反应生成C，F为．在F中含有碳碳双键，发生加聚反应得到G，
故答案为：加成反应；加聚反应；
（3）由M生成A的化学方程式为
故答案为：；
（4）B的同分异构体中只含苯环一个环状结构且遇FeC1₃溶液不显色说明在这些同分异构体中不含有酚羟基，故可能的结构为、、、、，共5种，其中核磁共振氢镨为四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为，
故答案为：5；．

点评 本题考查有机物的推断与合成，难度中等，根据官能团的性质顺推进行推断，注意掌握官能团的性质与转化．