钯(Pd)催化偶联反应是近年有机合成的研究热点之一.例如:反应①化合物I可由以下合成路线获得:(1)化合物I与Br2发生加成反应所得产物的结构简式为 .(2)化合物II的分子式为 .(3)化合物III与化合物II在酸催化下发生酯化反应的化学方程式为 .(4)化合物IV的结构简式为 .(5)V是化合物II的同分异构体.V的分子中苯环上有三个取代基.能� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

钯（Pd）催化偶联反应是近年有机合成的研究热点之一。例如：
反应①

化合物I可由以下合成路线获得：

（1）化合物I与Br₂发生加成反应所得产物的结构简式为                        。
（2）化合物II的分子式为                        。
（3）化合物III与化合物II在酸催化下发生酯化反应的化学方程式为                        （注明条件）。
（4）化合物IV的结构简式为                        。
（5）V是化合物II的同分异构体。V的分子中苯环上有三个取代基、能发生银镜反应，且苯环上的一氯代物有2种。V的结构简式可能是                        。
（6）1分子

与1分子

在一定条件下可发生类似反应①的反应，生成有机化合物VI，VI的结构简式为。

（16分）
（1）CH₂Br—CHBr—COOH （2分）（2）C₉H₈O₂ （2分）
（3）（3分）用可逆符号更好

（4）CH₂=CH—CHO （2分）

试题分析：（1）化合物I的结构简式为CH₂=CH—COOH，含有碳碳双键和羧基，前者与Br₂容易发生加成反应，后者则不能与Br₂反应，则1分子I与1分子Br₂反应的产物为CH₂Br—CHBr—COOH；（2）化合物II的结构简式中含有苯基（C₆H₅—）和—CH=CH—COOH，先数碳原子数，再数氢原子数，最后数氧原子数，由此可推断其分子式为C₉H₈O₂；（3）CH₂=CH—CH₂Cl含有碳碳双键和氯原子，在NaOH水溶液中加热时，卤代烃发生水解反应或取代反应，生成醇和卤化钠，则III的结构简式为CH₂=CH—CH₂OH；II含有碳碳双键和羧基，由于羧酸和醇在浓硫酸加热时发生酯化反应或取代反应，生成酯和水，由此可以写出II与III反应的化学方程式；（4）III的结构简式为CH₂=CH—CH₂OH，分子式为C₃H₆O，而IV的分子式为C₃H₄O，说明III氧化为IV的实质是醇的催化氧化，碳碳双键则未被氧化，联系乙醇催化氧化制取乙醛的原理，可以推断IV的结构简式为CH₂=CH—CHO；（5）苯环上有3个取代基，说明苯环上只有6个C、3个H，比II的分子式（C₉H₈O₂）少3个C、5个H、2个O，能发生银镜反应说明其同分异构体含有2个醛基（—CHO）（不可能1个醛基），则另一个取代基为甲基（—CH₃），由于苯环上一氯取代物只有2种，说明以甲基及其苯环上其相对位置碳之间连线为对称轴，两个醛基位于该对称轴两侧的对称位置，由此可以推断II的同分异构体的结构简式；（6）观察反应①，对比反应物和生成物的组成和结构，可以发现反应物中断开共价键的规律，苯环中碳原子与氯原子之间的极性键断裂，另一种反应物中双键碳原子与氢原子之间的极性键断裂，氯原子与氢原子结合生成HCl，其余部分结合生成碳碳单键，通过类比或仿写，可以得出VI的结构简式。₂加成产物的结构简式、有机物的分子式、酯化反应方程式、醇催化氧化产物的结构简式、限定条件下同分异构体的结构简式、类似反应①的反应产物的结构简式等。

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科目：高中化学 来源：不详 题型：填空题

化合物M是某种解热镇痛药，以A为原料的工业合成路线如下图所示：

A
C₆H₆O

已知：
①

+CH₃COOH

完成下列填空：
（1）写出反应类型：反应①                    反应③                     。
（2）A结构简式：                 。由A合成D至少需要       个步骤才能完成。
（3）写出反应④的化学方程式：
                                                                       。
（4）B的有苯环结构的同分异构体中有一种能在NaOH(aq)中发生水解。1mol该有机物最多消耗NaOH           mol。
（5）写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：
①是一种芳香族化合物； ②属α-氨基酸； ③苯环上有4种不同环境的氢原子
                                                                            。
（6）由

不能一步完成，请解释可能的原因。
。

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下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体（化合物丙）。

下列说法正确的是

A．化合物甲的分子式为C₁₀H₁₀O₃，分子中的含氧官能团有醛基和酯基

B．化合物乙能发生消去反应，且生成的有机物能和溴发生加成反应

C．化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应生成化合物丙

D．化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应

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4`-去甲基表鬼臼毒素具有抗肿瘤、抗菌、抗病毒等作用，它的结构式如图7所示，下列关于该有机物的结构和性质描述正确的是

A．分子中含有2个手性碳原子

B．能与FeCl₃溶液发生显色反应

C．能发生加成、消去、氧化及取代反应

D．1 mol该物质最多可与3 mol NaOH反应

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共聚酯(PETG)有着优异的光泽度、透光率和可回收再利用等特点，广泛应用于医疗用品、日常消费品和化妆品包装等行业。PETG的结构简式为：

PETG新材料的合成和再生路线如下：

试回答下列问题：
（1）化合物IV的分子式为_______________________________。
（2）化合物I的结构简式：______________；化合物II的一种同分异构体V能与饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂且分子结构中含有5个甲基，则化合物V的结构简式为__________。
（3）合成的反应类型为____________________________。
（4）化合物Ⅲ可由乙烯与Br₂通过发生加成后，得到的产物在一定条件下发生取代反应而获得，请写出发生取代反应的化学方程式：______________________________。
（5）在一定条件下，CH₃OH能与碳酸乙烯酯

发生类似PETG再生的反应，其中产物之一为碳酸二甲酯[化学式为(CH₃O)₂CO，一种无毒无害的化工原料]。写出反应化学方程式（不用标反应条件）：____________________。

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科目：高中化学 来源：不详 题型：单选题

某有机化合物的结构简式如图所示

下列关于该化合物的说法正确的是

A．由于含有氧元素不是有机物

B．完全燃烧时只有二氧化碳和水两种产物

C．分子中苯环上连有羟基属于酚

D．不能使溴水褪色

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科目：高中化学 来源：不详 题型：推断题

油漆、胶粘剂行业的新型溶剂——碳酸二甲酯（简称DMC）是近年来受到国内外广泛关注的环保型绿色化工产品。其分子结构中含有特别的原子基团

，无机物H₂CO₃也可以写成

结构。国内外现有DMC的合成方法很多，如酯交换法：

（1）有机物I的结构简式为；
（2）DMC参与以下反应①：

有机物III分子式为               ；
有机物II与过量饱和溴水反应的化学反应方程式为                          。
（3）DMC与足量NaOH溶液反应的化学方程式为                            （注明条件）。
（4）有机物IV是有机物III的一种同分异构体，且IV具有以下性质特征：
A．是一种芳香族化合物                    B．能与FeCl₃发生显色反应
C．能发生水解反应，也能发生银镜反应      D．苯环上的一氯代物有两种
则有机物IV的结构简式为                 。
（5）以DMC合成杀虫剂西维因的路线如下：