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【题目】某化学小组以苯甲酸为原料,制取苯甲酸甲酯,已知有关物质的沸点如表:

物质

甲醇

苯甲酸

苯甲酸甲酯

沸点/℃

64.7

249

199.6


(1)合成苯甲酸甲酯粗产品 (i)甲和乙两位同学分别设计了如图所示的两套实验室合成苯甲酸甲酯的装置(夹持仪器和加热仪器均已略去).根据有机物的沸点,最好采用(填“甲”或“乙”)装置.理由是

(ii)实验中浓硫酸的作用是冷凝水应从(填“a”或“b”,下同)口进,口出.
(iii)反应物CH3OH应过量,理由是;两套装置中导管末端均没有伸入到试管液面以下的原因
(2)粗产品的精制 苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等,现拟用下列流程图进行精制,请在流程图丙中方括号内填入操作方法的名称.

【答案】
(1)甲;甲中有冷凝回流装置;催化剂、吸水剂;b;a;为了提高苯甲酸甲酯的产率;防止倒吸
(2)分液|蒸馏
【解析】解:(1)(i)由装置图可知,甲图的圆底烧瓶上有冷凝管,充分起到回流作用,乙图没有,而本题中反应物甲醇沸点低,苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸点远高于甲醇,若采用乙图,甲醇必定会大量挥发,不利于合成反应,所以应冷凝回流,减少甲醇的挥发,提高产率;所以答案是:甲; 甲中有冷凝回流装置;(ii)浓硫酸在酯化反应中起到了催化剂作用,酯化反应为可逆反应,浓硫酸吸收反应生成的水,可以促进酯的生成,浓硫酸起到了吸水剂的作用;冷凝管中采用逆向通水,冷凝效果较好,则冷凝水应该从b口进水,从a口出水,所以答案是:催化剂、吸水剂; b;a;(iii)该反应中,反应物CH3OH应过量,可使平衡向着正向移动,有利于提高苯甲酸甲酯的产率苯甲酸和甲醇都易溶于水,制取的苯甲酸甲酯中混有苯甲酸和甲醇,若导管伸入溶液中,会发生倒吸现象,所以两套装置中导管末端均没有伸入到试管液面以下的目的是防止倒吸,所以答案是:为了提高苯甲酸甲酯的产率; 防止倒吸;(2)根据流程图可知,粗产品中含有甲醇和苯甲酸,加入水和碳酸钠可以溶解甲醇、除去苯甲酸,由于苯甲酸甲酯不溶于水,则分离出苯甲酸甲酯和水溶液的方法为分液;甲醇和苯甲酸甲酯相互溶解,二者沸点不同,可以通过蒸馏操作分离,所以答案是:分液;蒸馏.

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