Question

苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式如图．

（1）由苯丙酸诺龙的结构推测其性质有

 

（填代号）．
a．使溴的四氯化碳溶液褪色
b．使酸性KMnO₄溶液褪色
c．与银氨溶液发生银镜反应
d．与Na₂CO₃溶液作用生成CO₂
（2）苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：

已知：
①B→D的反应类型是

 

．
②E的结构简式为

 

；同时符合下列条件的E的同分异构体有

 

种．
a．能发生银镜反应   b．与FeCl₃溶液显紫色   c．分子中无甲基
③F→G的化学方程式：

 

．
（3）请写出以乙醇为原料（无机试剂任选），合成HOCH₂COOH的路线流程图．
提示：①用合成路线流程图示例如下，须注明反应条件．

②可利用本题“（2）”中所给的信息．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据物质含有的官能团分析其具有的性质，该物质中含有的官能团有：碳碳双键、羰基和酯基，所以该物质具有烯烃、酮和酯的性质；
（2）A和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，B和氢气发生加成反应生成D为，
C和酸反应生成E，C为羧酸钠盐，E是羧酸，E和氯气、红磷反应生成F，F和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成G，G与酸反应生成H，由H发生加聚反应的产物可知H为，则G为，F是，E是，C是，据此解答；
（3）乙醇为原料（无机试剂任选），合成HOCH₂COOH时，可先将乙醇氧化得乙酸，再利用（2）中的信息生成氯乙酸，再水解、酸化可得产品；

解答： 解：（1）苯丙酸诺龙中含有碳碳双键、羰基、酯基，所以能和溴发生加成反应、能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因为没有醛基所以不能和银氨溶液反应，没有羧基所以不能和碳酸钠溶液反应，
故选：ab；
（2）A和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，B和氢气发生加成反应生成D为，
C和酸反应生成E，C为羧酸钠盐，E是羧酸，E和氯气、红磷反应生成F，F和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成G，G与酸反应生成H，由H发生加聚反应的产物可知H为，则G为，F是，E是，C是，
①B→D的反应类型是：加成反应，
故答案为：加成反应；
②由上述分析可知，C的结构简式为：，E是，同时符合下列条件a．能发生银镜反应，说明有醛基，b．与FeCl₃溶液显紫色，说明有酚羟基，c．分子中无甲基的E的同分异构体是苯环上连有-OH和-CH₂CH₂CHO两种基团，它们可以互为邻、间、对的位置关系，所以共有3种，
故答案为：；3；
③F→G的化学反应方程式为：，
故答案为：；

（3）乙醇为原料（无机试剂任选），合成HOCH₂COOH时，可先将乙醇氧化得乙酸，再利用（2）中的信息生成氯乙酸，再水解、酸化可得产品，合成路线流程图，
故答案为：；

点评：本题考查有机物的推断、有机物结构与性质、有机反应类型、同分异构体等，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．