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(14分)由乙酰水杨酸(ASS)制成的阿司匹林是德国一家制药公司于1899年合成出的止痛剂(Pain Reliefers)。长时间以来一直被广泛的使用,现在每年的需求量仍是很高。ASS可由下列反应序列合成制得:

(1)写出A与B的结构简式及B与乙酸酐反应的化学方程式

(2)B物质与乙酸酐反应时,还会生成一些副产品,其中有一种是高分子,其结构简式为__________。为了除去此物质,可在产物中加入_______溶液,再经过滤、酸化等步骤可得较纯净的ASS。

(3)为了测定自制乙酰水杨酸的纯度,一般可采用以下步骤:准确称取自制的乙酰水杨酸三份,每份约0.25g,分别置于250mL锥形瓶中,加入25 mL 95%乙醇(已调至对酚酞指示剂显中性),摇动使其溶解,再向其中加入适量酚酞指示剂,用准确浓度的NaOH溶液滴定至出现微红色,30秒钟不变色为终点,分别记录所消耗NaOH溶液的体积,根据所消耗NaOH溶液的体积,分别计算乙酰水杨酸的质量分数。在上述测定过程中,为防止乙酰水杨酸在滴定过程中水解,应如何正确操作?并说明理由。

(4)为了测定阿司匹林片剂中乙酰水杨酸的含量,通常采用返滴定法。步骤为:称取10片药物(设总质量为w总/g),研细混匀后,准确称取一定量(G/g)药粉于锥形瓶中,加入V1/mL(过量)的NaOH标准溶液[浓度c(NaOH)/mol?L-1],于水浴上加热使乙酰基水解完全后,再用HCl标准溶液[浓度c(HCl)/mol?L-1]回滴,以酚酞为指示剂,耗去HCl溶液V2/mL。请列出求算每片药中含有乙酰水杨酸的质量(g/片)的计算式。

    已知乙酰水杨酸可溶于NaOH溶液中,并生成水杨酸盐和乙酸盐。其溶解反应式可表示为:

乙酰水杨酸的摩尔质量为180.2g?mol-1,水杨酸的pKal=3.0,pKa2=13.1,乙酸的pKa=4.75

 

(1)      

(A、B的结构简式各1分,化学方程式2分)

(2)   (2分)    碳酸氢钠溶液(1分)

(3)滴定需在不断振荡下且较快地进行(1分),理由是防止因NaOH局部过浓(1分)

和滴定时间过长而使产品水解(1分)

(4)由于水杨酸的pKal=3.0,pKa2=13.1,乙酸的pKa=4.75,而酚酞终点pH=9.0,可见终点时产物为:

 ,因此在测定中,每一摩尔的乙酰水杨酸消耗2mol的NaOH。

 (4分)

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(2013?江苏)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:

下列有关叙述正确的是(  )

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药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对-乙酰氨基酚在一定条件下反应制得(如图),有关上述反应物和产物的叙述不正确的是(  )
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A、饱和碳酸氢钠的作用是便于乙酰水杨酸析出B、为控制水浴温度为85~90℃,把温度计插入反应液中C、抽滤时用少量酒精洗涤结晶几次D、为了使阿司匹林晶体能从过饱和溶液中析出,可用玻璃棒摩擦与溶液接触处的容器壁

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下列有关叙述正确的是(  )
A、贝诺酯分子中有9种不同化学环境的氢原子B、药物阿司匹林用于解热镇痛,主要成分是乙酰水杨酸,和小苏打片共服疗效更好C、对乙酰氨基酚在稀氢氧化钠溶液和稀硫酸中都很稳定D、贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠

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