Question

（2012?青浦区二模）阿司匹林（）是一种百年名药．根据题意完成下列填空：
（1）在制药业，阿司匹林由水杨酸（）和乙酸酐（）在85～90℃，浓硫酸催化下反应制得．该反应属于

取代

反应．写出检测阿司匹林中是否含水杨酸的方法

取样，滴加氯化铁溶液，若变为紫色，则含水杨酸，不变紫色，则不含水杨酸

．
（2）若上述反应温度过高，会有少量高分子化合物生成，写出该高分子化合物可能的结构简式

．
（3）阿司匹林与碳酸钠溶液反应的化学方程式为

或

．
（4）阿司匹林有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式

．
①与阿司匹林含有相同的官能团     ②一溴代物最少     ③不含甲基．

Answer 1

分析：（1）阿司匹林可看作水杨酸中的酚-OH上的H被OCCH₃取代，水杨酸中含酚-OH，遇氯化铁溶液显紫色；
（2）水杨酸能发生缩聚反应；
（3）-COOH具有酸性，酯类能水解，且苯酚具有酸性；
（4）含-COOH、-COOC-，且一溴代物最少，不含甲基，两个取代基位于对位，以此来解答．

解答：解：（1）阿司匹林可看作水杨酸中的酚-OH上的H被OCCH₃取代，则水杨酸和乙酸酐在85～90℃，浓硫酸催化下反应为取代反应，水杨酸中含酚-OH，遇氯化铁溶液显紫色，所以检测阿司匹林中是否含水杨酸的方法为取样，滴加氯化铁溶液，若变为紫色，则含水杨酸，不变紫色，则不含水杨酸，
故答案为：取代；取样，滴加氯化铁溶液，若变为紫色，则含水杨酸，不变紫色，则不含水杨酸；
（2）水杨酸能发生缩聚反应，反应温度过高，生成的高分子化合物可能为，故答案为：；
（3）-COOH具有酸性，酯类能水解，且苯酚具有酸性，阿司匹林与碳酸钠溶液反应的化学方程式为或，
故答案为：或；
（4）含-COOH、-COOC-，且一溴代物最少，不含甲基，两个取代基位于对位，满足条件的同分异构体的结构简式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的结构与性质，注意把握有机物的官能团与性质的关系，明确水杨酸中含酚羟基，结合酚、羧酸的性质即可解答，题目难度不大．