Question

13．溴乙烷是有机合成的重要原料，实验室合成溴乙烷的装置示意图、相关原理和数据如下：
主反应：
NaBr+H₂SO₄$\stackrel{△}{→}$HBr+NaHSO₄
C₂H₅OH+HBr$\stackrel{△}{→}$C₂H₅Br+H₂O
副反应：在该实验中经常会有乙醚、溴等副产物生成．

	相对分子质量	密度/（g•cm-3）	沸点/℃	溶解度
乙醇	46	0.789	78.3	易溶
溴乙烷	109	1.46	38.2	难溶
浓硫酸（H2SO4）	98	1.84	338.0	易溶

实验步骤：
①向A中先加入5mL 95%的无水乙醇（0.085mol）和4.5mL的水，加入溴化钠7.725g，再加入沸石，摇匀．在接受器F中加冷水及3ml饱和亚硫酸氢钠溶液，并将其放入冰水浴中．
②在B中加入9.5mL浓硫酸（0.17mol），向A中缓缓滴入浓硫酸，加热体系，控制反应温度，保持反应平稳地发生，直至无油状物馏出为止；
③分出馏出液中的有机层，加入1-2mL浓硫酸以除去乙醚、乙醇、水等杂质，溶液明显分层后，分离得到粗产物；
④将粗产物转入蒸馏瓶中，加沸石，在水浴上加热蒸馏，收集35-40℃的馏分，称量得5.23g．
回答问题：
（1）仪器A的名称为三颈烧瓶
（2）步骤①在接受器F中加冷水以及将F放入冰水浴中的目的是溴乙烷沸点低、极易挥发，冰水主要可以防止溴乙烷的挥发饱和亚硫酸氢钠溶液的作用是除去反应中的副产物溴
（3）步骤②中浓硫酸要缓缓滴加而不一次加入，其作用有abd（填标号）．
a．可以防止乙醇发生碳化    b．避免生成HBr的速度过快，减少其挥发
c．避免溶液发生暴沸        d．减少因浓硫酸氧化HBr而生成副产物溴
（4）步骤③中分出馏出液中有机层的操作名称为分液；：加入浓硫酸除杂后的溶液明显分层，粗产物在上层（填“上”或“下”）．
（5）本实验的产率为64%．

Answer 1

分析 （1）根据常用仪器的名称和用途解答；
（2）溴乙烷沸点低、极易挥发，冰水浴的目的是降低其蒸气的温度，使其液化；溴能与亚硫酸氢钠反应，而溴乙烷与亚硫酸氢钠不反应；
（3）浓硫酸具有吸水性、脱水性、强氧化性，乙醇易被氧化，溴化氢易挥发，据此分析解答；
（4）互不相溶的液体用分液的方法进行分离，根据图表可知，浓硫酸的密度大于溴乙烷；
（5）先根据7.725g溴化钠计算出生成的n（溴乙烷），然后根据m=nM计算理论质量，最后根据转化率的概念来解答．

解答 解：（1）仪器A为烧瓶，具有三个口，名称是三颈烧瓶，仪器B为恒压滴液漏斗，恒压滴液漏斗上部和三颈烧瓶气压相通，可以保证恒压滴液漏斗中的液体顺利滴下，
故答案为：三颈烧瓶；
（2）溴乙烷沸点为38.2℃，沸点低、极易挥发，冰水浴的目的是降低其蒸气的温度，使其液化，可以防止溴乙烷的挥发，浓硫酸具有强氧化性，能氧化溴化氢生成溴单质，2HBr+H₂SO₄（浓）=Br₂+SO₂↑+2H₂O，溴能与亚硫酸氢钠反应，而溴乙烷与亚硫酸氢钠不反应，在接受器F中加冷水及3mL饱和亚硫酸氢钠溶液，作用为除去反应中的副产物溴，
故答案为：溴乙烷沸点低、极易挥发，冰水主要可以防止溴乙烷的挥发；除去反应中的副产物溴；
（3）a．浓硫酸具有脱水性，乙醇含有碳、氢氧三种元素，可被浓硫酸脱水，缓缓加入可以防止乙醇发生碳化，故a正确；
b．缓缓加入浓硫酸，可控制反应速率，避免生成HBr的速度过快，减少其挥发，故b正确；
c．浓硫酸溶于水放热，但放出的热量不能使该混合溶液暴沸，故c错误；
d．浓硫酸具有强氧化性，能氧化溴化氢生成溴单质，缓缓滴入，能减少因浓硫酸氧化HBr而生成副产物溴，故d正确；
故答案为：abd；
（4）步骤③中分出馏出液中有机层为溴乙烷，溴乙烷不溶于水，可用分液的方法进行分离，浓硫酸（H₂SO₄）密度1.84g•cm^-3，溴乙烷密度1.46g•cm^-3，浓硫酸的密度大于溴乙烷，加入浓硫酸除杂后的溶液明显分层，上层为溴乙烷，下层为浓硫酸，
故答案为：分液；上；
（5）NaBr+H₂SO₄→HBr+NaHSO₄，CH₃CH₂OH+HBr$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂Br+H₂O，1mol溴化钠可生成1mol溴乙烷，7.725g溴化钠的物质的量为n=$\frac{7.725g}{103g/mol}$=$\frac{7.725}{103}$mol=0.075mol，生成溴乙烷的质量为0.075mol×109g/mol=8.175g，收集35-40℃的馏分，称量得5.23g，则产率为：$\frac{5.23g}{8.175g}$×100%=64%，
故答案为：64%．

点评 本题考查有机物制备实验，涉及实验室HBr的制备、物质的分离提纯、对操作与原理的分析评价等，综合考查学生实验分析的能力、知识迁移运用能力，题目难度中等．