Question

某烷烃的一氯代物有两种，其中一种的结构简式为：（CH₃）₃CCl，另一种在碱性条件下水解可得A，下面是几种有机物的转化关系：

D遇FeC1₃溶液能发生显色反应，E转化成F只有一种结构，且F能与溴水反应使其褪色．
请回答：
（1）A的结构简式是

（CH₃）₂CHCH₂OH

．D的结构简式是

．
（2）B→C的化学方程式是

2（CH₃）₂CHCHO+O₂

催化剂

△

2（CH₃）₂CHCOOH

．
（3）写出E→F的化学方程式

浓硫酸

△

+H₂O

．
（4）G是D的一种同分异构体，它能发生催化氧化，写出其催化氧化产物发生银镜反应的化学方程式

．

Answer 1

分析：某烷烃的一氯代物有两种，其中一种的结构简式为：（CH₃）₃CCl，则该烷烃为（CH₃）₃CH，故另一种一氯代物为：（CH₃）₂CHCH₂Cl，在碱性条件下水解可得A，则A为（CH₃）₂CHCH₂OH，A氧化生成B、B氧化生成C，则B为（CH₃）₂CHCHO、C为（CH₃）₂CHCOOH．
D遇FeC1₃溶液能发生显色反应，则D含有酚羟基，结合D的分子式可知D为甲基苯酚，D与氢气发生加成反应生成E，则E属于环醇，E转化成F，且F能与溴水反应使其褪色，应是E发生消去反应生成F，F只有一种结构，说明D中甲基与羟基处于对位位置，故D为，E为，F为．G是D的一种同分异构体，它能发生催化氧化，则G为芳香醇，侧链为-CH₂OH，G为，据此解答．

解答：解：某烷烃的一氯代物有两种，其中一种的结构简式为：（CH₃）₃CCl，则该烷烃为（CH₃）₃CH，故另一种一氯代物为：（CH₃）₂CHCH₂Cl，在碱性条件下水解可得A，则A为（CH₃）₂CHCH₂OH，A氧化生成B、B氧化生成C，则B为（CH₃）₂CHCHO、C为（CH₃）₂CHCOOH．
D遇FeC1₃溶液能发生显色反应，则D含有酚羟基，结合D的分子式可知D为甲基苯酚，D与氢气发生加成反应生成E，则E属于环醇，E转化成F，且F能与溴水反应使其褪色，应是E发生消去反应生成F，F只有一种结构，说明D中甲基与羟基处于对位位置，故D为，E为，F为．G是D的一种同分异构体，它能发生催化氧化，则G为芳香醇，侧链为-CH₂OH，G为，
（1）由上述分析可知，A为，D为，故答案为：（CH₃）₂CHCH₂OH；；
（2）B→C的化学方程式是：2（CH₃）₂CHCHO+O₂

催化剂

△

 2（CH₃）₂CHCOOH，故答案为：2（CH₃）₂CHCHO+O₂

催化剂

△

 2（CH₃）₂CHCOOH；
（3）E→F的化学方程式为：

浓硫酸

△

+H₂O，故答案为：

浓硫酸

△

+H₂O；
（4）G是D的一种同分异构体，它能发生催化氧化，则G为芳香醇，侧链为-CH₂OH，G为，其催化氧化产物为，发生银镜反应的化学方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，难度不大，确定A的结构是关键，根据官能团的性质利用顺推法进行推断，注意掌握官能团的性质与转化．