Question

20．某有机物蒸气完全燃烧时，消耗三倍于其体积的O₂，产生二倍于其体积的水蒸气（体积均在相同条件下测定）．请回答下列问题．
（1）若该有机物（X）属于烃类，X结构简式CH₂=CH₂．
（2）若该有机物（Y）对氢气的相对密度为36，碳质量分数为50%，Y能使溴的CCl₄溶液褪色，且能够发生酯化反应．
①Y的结构简式CH₂=CHCOOH
②Y的一种同分异构体Y′仅含有一种官能团（不含环状结构），写出Y′的结构简式OHCCH₂CHO．
（3）若该有机物（Z）分子中C、H、O三种元素的原子个数相等，Z的核磁共振氢谱只有峰面积相等的两组峰，Z能发生酯化反应，也能使溴的CCl₄溶液褪色，Z的结构简式HOOCCH=CHCOOH，1molZ与足量碳酸氢钠反应可以得到44.8LCO₂（标准状况下）．

Answer 1

分析 某有机物蒸气完全燃烧时，产生二倍于其体积的水蒸气，说明分子中含有4个H原子，消耗三倍于其体积的O₂，设有机物分子式为C_xH₄O_y，完全燃烧时，有C_xH₄O_y+（x+1-$\frac{y}{2}$）O₂→xCO₂+2H₂O，则有（x+1-$\frac{y}{2}$）=3，故x-$\frac{y}{2}$=2．
（1）若该有机物（X）属于烃类，则y=0，x=2，故为C₂H₄；
（2）若该有机物（Y）对氢气的相对密度为36，则相对分子质量为72，碳质量分数为50%，则分子中N（C）=$\frac{75×50%}{12}$=3，则x=3，y=2，Y能使溴的CCl₄溶液褪色，且能够发生酯化反应，应含有1个碳碳双键、1个-COOH，Y的一种同分异构体Y′仅含有一种官能团（不含环状结构），应为含有2个醛基；
（3）若该有机物（Z）分子中C、H、O三种元素的原子个数相等，则分子式为C₄H₄O₄，Z的核磁共振氢谱只有峰面积相等的两组峰，说明有两种不同的H原子，Z能发生酯化反应，应含有2个羧基，也能使溴的CCl₄溶液褪色，说明含有碳碳双键．

解答 解：某有机物蒸气完全燃烧时，产生二倍于其体积的水蒸气，说明分子中含有4个H原子，消耗三倍于其体积的O₂，设有机物分子式为C_xH₄O_y，完全燃烧时，有C_xH₄O_y+（x+1-$\frac{y}{2}$）O₂→xCO₂+2H₂O，则有（x+1-$\frac{y}{2}$）=3，故x-$\frac{y}{2}$=2．
（1）若该有机物（X）属于烃类，则y=0，x=2，故为C₂H₄，结构简式为：CH₂=CH₂，故答案为：CH₂=CH₂；
（2）①若该有机物（Y）对氢气的相对密度为36，则相对分子质量为72，碳质量分数为50%，则分子中N（C）=$\frac{75×50%}{12}$=3，则x=3，y=2，Y能使溴的CCl₄溶液褪色，且能够发生酯化反应，应含有1个碳碳双键、1个-COOH，结构简式为：CH₂=CHCOOH，故答案为：CH₂=CHCOOH；
②Y的一种同分异构体Y′仅含有一种官能团（不含环状结构），应为含有2个醛基，Y′的结构简式为OHCCH₂CHO，故答案为：OHCCH₂CHO；
（3）若该有机物（Z）分子中C、H、O三种元素的原子个数相等，则分子式为C₄H₄O₄，Z的核磁共振氢谱只有峰面积相等的两组峰，说明有两种不同的H原子，Z能发生酯化反应，应含有2个羧基，也能使溴的CCl₄溶液褪色，说明含有碳碳双键，Z的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，1molZ与足量碳酸氢钠反应可以得到 2molCO₂，其体积为2mol×22.4L/mol=44.8L，
故答案为：HOOCCH=CHCOOH；44.8．

点评 本题考查有机物的推断，侧重于有机物燃烧的规律的考查，注意燃烧通式把握有机物燃烧的规律，题目难度不大．