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    10．实验室有一试剂瓶的标签严重破损，只能隐约看到如图所示部分，取该试剂瓶中的试剂，通过燃烧实验测得：0.1mol该物质完全燃烧只得到39.6gCO2和9gH2O．
    （1）通过计算可知该有机物M的分子式为C9H10O3．
    （2）进一步实验可知：
    ①该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体；
    ②0.1mol该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24L（折算成标准状况）；
    ③该物质能发生消去反应
    ④该物质在浓硫酸加热的条件下生成含两个六元环的酯类；
    则该物质的结构简式为；
    所含官能团名称为羧基和羟基；
    步骤④中生成含两个六元环酯的结构简式：．
    （3）A经下列转化可以生成该物质，若取C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加如足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀．

    ①写出A的结构简式：；
    ②B转化成C的化学方程式：2+O2$→_{△}^{Cu}$2；
    ③写出C发生水解反应的化学方程式：．

    分析 （1）39.6g CO2的物质的量为$\frac{39.6g}{44g/mol}$=0.9mol，9g H2O的物质的量为$\frac{9g}{18g/mol}$=0.5mol，分子中C原子数目为$\frac{0.9mol}{0.1mol}$=9、H原子数目为$\frac{0.5mol×2}{0.1mol}$=10，故氧原子数目为$\frac{166-12×9-10}{16}$=3，故M的分子式为C9H10O3；
    （2）M能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体，则M含有羧基；0.1molM与Na反应生成氢气2.24L，氢气物质的量为0.1mol，则M分子中还含有1个-OH，M在“浓硫酸和加热”的条件下生成含两个六元环的酯类，且M能发生消去反应，结合M的残余结构可知，M为，M在“浓硫酸和加热”的条件下生成的酯为；
    （3）A经下列转化可以生成M，若取C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀，则白色沉淀为AgCl，A中含有氯原子，A连续发生氧化反应生成C，C发生水解反应得到M，结合M的结构简式可知，故A为，B为，C为，据此解答．

    解答 解：（1）39.6g CO2的物质的量为$\frac{39.6g}{44g/mol}$=0.9mol，9g H2O的物质的量为$\frac{9g}{18g/mol}$=0.5mol，分子中C原子数目为$\frac{0.9mol}{0.1mol}$=9、H原子数目为$\frac{0.5mol×2}{0.1mol}$=10，故氧原子数目为$\frac{166-12×9-10}{16}$=3，故M的分子式为C9H10O3，故答案为：C9H10O3；
    （2）M能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体，则M含有羧基；0.1molM与Na反应生成氢气2.24L，氢气物质的量为0.1mol，则M分子中还含有1个-OH，M在“浓硫酸和加热”的条件下生成含两个六元环的酯类，且M能发生消去反应，结合M的残余结构可知，M为，所含官能团名称为羧基和羟基，M在“浓硫酸和加热”的条件下生成的酯为，
    故答案为：；羧基和羟基；；
    （3）A经下列转化可以生成M，若取C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀，则白色沉淀为AgCl，A中含有氯原子，A连续发生氧化反应生成C，C发生水解反应得到M，结合M的结构简式可知，故A为，B为，C为，则：
    ①A的结构简式为，
    故答案为：；
    ②B转化成C的化学方程式：2+O2$→_{△}^{Cu}$2，
    故答案为：2+O2$→_{△}^{Cu}$2；
    ③C发生水解反应的化学方程式为，
    故答案为：．



    ①A转化成B的化学方程式为，其反应类型为：氧化反应，
    故答案为：；氧化反应；
    ②C→M的第①步反应的化学化学方程式为：，
    故答案为：．

    点评 本题考查有机物推断、同分异构体、有机反应方程式书写等，通过计算结合M的性质确定M的结构简式是关键，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．

    练习册系列答案
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