Question

颠茄酸酷有解除胃肠道痉挛和抑制胃酸分泌的作用，常用于胃肠道平滑肌痉挛和溃疡病的辅助治疗．a-苯甲酞乙酸乙醋是制备颠茄酸醋的中间体，其合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）D的结构简式为

 

，反应②的条件是

 

（2）反应①符合绿色化学理念，原子利用率100%．写出实验室制取X的化学方程式

 

．
（3）A在一定条件下反应得到一种高聚物，写出其高聚物的结构简式：

 

．
（4）向反应④所用的HCOOC₂H₅中加入过量的NaOH溶液加热，反应一段时间，再加入新制的Cu（OH）₂悬浊液，继续加热，产生砖红色沉淀．写出有关化学方程式

 

、

 

．
（5）E有多种同分异构体，则满足下列条件的E的同分异构体有

 

种．
a．能发生银镜反应
b．能与FeCl₃发生显色反应
c、苯环上只有2个取代基，且苯环上的一卤代物只有2种．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由结合题物质转化关系及反应条件可知，D为，C催化氧化得D，所以C为，苯与X反应得到A，A在双氧水的条件下与溴反应生成B，根据B的分子式，结合C的结构可知，B为，所以A为，反应①符合绿色化学理念，原子利用率100%，进而确定X为CH≡CH，由与a-苯甲酰乙酸乙酯结构比较及两步反应的条件可推知E为，据此答题．

解答： 解：由结合题物质转化关系及反应条件可知，D为，C催化氧化得D，所以C为，苯与X反应得到A，A在双氧水的条件下与溴反应生成B，根据B的分子式，结合C的结构可知，B为，所以A为，反应①符合绿色化学理念，原子利用率100%，进而确定X为CH≡CH，由与a-苯甲酰乙酸乙酯结构比较及两步反应的条件可推知E为，
（1）由上面的分析可知，D的结构简式为，反应②卤代烃的碱性水解，所以反应的条件是NaOH水溶液，加热，
故答案为：； NaOH水溶液，加热； 
（2）实验室制取CH≡CH的化学方程式为 CaC₂+2H₂O=Ca（OH）₂+C₂H₂↑，故答案为：CaC₂+2H₂O=Ca（OH）₂+C₂H₂↑；
（3）A为，A在一定条件下发生加聚反应得到一种高聚物，高聚物的结构简式为，
故答案为：；
（4）向反应④所用的HCOOC₂H₅中加入过量的NaOH溶液加热，酯水解生成甲酸钠和乙醇，再加入新制的Cu（OH）₂悬浊液，继续加热，甲酸钠被氧化产生砖红色沉淀氧化亚铜有关反应的化学方程式为HCOOC₂H₅+NaOH

水

△

HCOONa+C₂H₅OH、HCOONa+2Cu（OH）₂+NaOH

△

Na₂CO₃+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：HCOOC₂H₅+NaOH

水

△

HCOONa+C₂H₅OH；HCOONa+2Cu（OH）₂+NaOH

△

Na₂CO₃+Cu₂O↓+3H₂O；
（5）E为，E有多种同分异构体，满足下列条件a．能发生银镜反应，说明有醛基；b．能与FeCl₃发生显色反应，说明有酚羟基；c、苯环上只有2个取代基，且苯环上的一卤代物只有2种，说明两个取代基在对位，这样的E的同分异构体是在苯环上连有羟基同时在羟基的对位连有-CH₂CH₂CH₂CHO或-CH（CHO）CH₂CH₃或-CH₂CH（CHO）CH₃ 或-CH₂CH（CH₃）CHO 或-CH（CH₃）CH₂CHO 或-C（CH₃）₂CHO，共有5种，
故答案为：5．

点评：本题考查了有机物的合成流程分析，物质官能团的判断和性质应用，同分异构体的书写方法，物质性质的熟练掌握是解题关键，官能团的相互转化是解题的依据，题目难度中等．