Question

（15分）松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：

（1）α－松油醇的分子式                
（2）α－松油醇所属的有机物类别是       
（a）醇   （b）酚   （c）饱和一元醇
（3）α－松油醇能发生的反应类型是       
（a）加成   （b）水解   （c）氧化
（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和α－松油醇反应的化学方程式          。
（5）写结构简式：β－松油醇            ，γ-松油醇            。

Answer 1

（共15分）（1）C₁₀H₁₈¹⁸O（2分） （2）a（2分） （3）a、c（2分）
（4）RCOOH＋ ＋H₂O（3分）
（5）（3分）、（3分）

试题分析：（1）根据α－松油醇的结构简式可知，其分子式是C₁₀H₁₈¹⁸O。
（2）根据α－松油醇的结构简式可知，分子中含有碳碳双键和醇羟基，所以α－松油醇所属的有机物类别是不饱和的一元醇，答案选a。
（3）根据α－松油醇的结构简式可知，分子中含有碳碳双键和醇羟基，所以α－松油醇可以发生加成反应和氧化反应，答案选ac。
（4）松油醇还有少量以酯的形式出现，这说明发生的反应是酯化反应，所以反应的化学方程式是
RCOOH＋ ＋H₂O。
（5）β－松油醇含有2个甲基，说明发生消去反应的氢原子来自于甲基上的氢原子，所以结构简式是；γ-松油醇含有3个甲基，说明发生消去反应的氢原子来自于六圆环上的氢原子，因此结构简式是
点评：该题在书写酯化反应时需要注意的是，在酯化反应中羧酸提供羟基，醇提供氢原子；从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子)，而生成不饱和（碳碳双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应，醇分子中，连有羟基（-OH）的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上,并且还必须连有氢原子时，才可发生消去反应，据此可以进行有关判断。