己烯雌酚是非甾体雌激素物质.可通过以下方法合成(1)化合物B中的含氧官能团为和．(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C3H5ClO.X的结构简式为．(3)上述反应①②③⑥中.属于取代反应的是．(4)B的一种同分异构体满足下列条件:I.能发生银镜反应.其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应．Ⅱ.分子中有4种不同化学环境的氢．写� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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己烯雌酚（stilbestrol）是非甾体雌激素物质，可通过以下方法合成

（1）化合物B中的含氧官能团为

和

（填名称）．
（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C₃H₅ClO，X的结构简式为

．
（3）上述反应①②③⑥中，属于取代反应的是

（填序号）．
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：
I、能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应．
Ⅱ、分子中有4种不同化学环境的氢．
写出该同分异构体的结构简式：

（任写一种）．
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以

为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH

CH3COOH

硫酸，△

CH₃COOCH₂CH₃．

考点：有机物的合成

专题：

分析：（1）根据B的结构简式可知，B中有醚键和羰基；
（2）比较A和B的结构简式结合X的分子式，可判断X的结构；
（3）根据题中各物质转化关系可知，反应①为A中苯环上氢原子被取代，反应②为B中的羰基被还原，反应③为C中的羟基被溴原子取代，反应⑥为醚键中的甲基被氢原子取代；
（4）根据条件：I、能发生银镜反应，说明有醛基，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明水解产物有酚羟基，Ⅱ、分子中有4种不同化学环境的氢，据此可写出B的同分异构体；
（5）以

为原料制备

，可先将

还原成环已醇，再利用题中合成路线中的反应③④⑤的方法可得

，再用溴化氢加成即可得产品；

解答： 解：（1）根据B的结构简式可知，B中有醚键和羰基，
故答案为：醚键和羰基；
（2）比较A和B的结构简式结合X的分子式，可判断X的结构为

，
故答案为：

；
（3）根据题中各物质转化关系可知，反应①为A中苯环上氢原子被取代，反应②为B中的羰基被还原，反应③为C中的羟基被溴原子取代，反应⑥为醚键中的甲基被氢原子取代，所以属于取代反应的有①③⑥，
故答案为：①③⑥；
（4）根据条件：I、能发生银镜反应，说明有醛基，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明水解产物有酚羟基，Ⅱ、分子中有4种不同化学环境的氢，符合条件的B的同分异构体为

，
故答案为：

；
（5）以

为原料制备

，可先将

还原成环已醇，再利用题中合成路线中的反应③④⑤的方法可得

，再用溴化氢加成即可得产品，合成路线为

，
故答案为：

；

点评：本题考查有机物的推断和合成，为高频考点，把握合成流程中发生的反应、官能团的变化、有机物结构与性质为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，题目难度中等．

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．
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D．2v（H₂）_正=v（CH₃OH ）_逆
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．该反应的平衡常数K随温度T的变化如图1，则该反应的△H

0．（填“＞”、“＜”或“=”）．
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