Question

近来有新闻报道，在“酒鬼”酒中检验出“塑化剂”，“塑化剂”又名“增塑剂”其在工业上用途非常广泛，但其若进人人体则危害健康。“塑化剂”种类很多，其中一种 “塑化剂”的制备流程如下：

已知：

请回答下列问题：
（1）写出下列反应的反应类型：①_______②_______⑦_______₀
（2）写出下列方程式：
③ _____________________
⑥__________                     ___________
⑧_______                      ______________
（3）D的属于酯类且含有两个甲基的同分异构体有_______种，写出其中一种核磁共振氢谱有3个峰，且氢原子数为6：1：1的结构式_______。

Answer 1

（1）加成反应  取代反应  氧化反应
（2）③2CH₃CH₂OH+O₂2CH₃CHO+2H₂O
⑥CH₃CH=CHCHO+2H₂CH₃CH₂CH₂CH₂OH
⑧
（3）3   (CH₃)₂CHOOCH

试题分析：根据已知条件及D的结构简式，可推知C为CH₃CHO，结合C₂H₄→A→B→C的变化，可推知B为CH₃CH₂OH，A为一卤代乙烷，即C₂H₄与卤化氢加成得A，A水解得B，B氧化得C，C发生加成反应得D。最终塑化剂中含有16个C，故F为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，结合D可知E为CH₂=CHCH₂CHO，即D发生消去反应得E，E加氢得F，最后通过酯化反应得到塑化剂。
（4）符合要求的D的同分异构体有CH₃CH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH(CH₃)₂等3种；分子中有3种氢且原子个数比为6:1:1的是HCOOCH(CH₃)₂。