Question

【选做题--有机化学基础】
避蚊酯（DMP）是一种塑化剂，摄入后对人体有一定的危害，其结构可表示（其中R为烃基），相对分子质量为194．工业上以邻二甲苯（）为原料先生产苯酐（），再使其与某醇在一定条件下反应可制得DMP．实验室由以下方法亦可得到DMP：

请回答：
（1）DMP的结构简式为

 

，物质C中的官能团名称为

 

．
（2）下列有关DMP的说法可能正确的是

 

．
A．DMP分子的核磁共振氢谱图中有六个峰
B．DMP可以发生取代、加成、氧化等反应
C．DMP在水中的溶解度不大
（3）B与乙二酸（）在一定条件下可以按物质的量1：1发生反应可生成高分子化合物，反应的化学方程式为

 

．
（4）苯酐与某醇反应制取DMP的化学方程式为

 

．
（5）芳香化合物E与C互为同分异构体，若1molE与足量银氨溶液反应最多只能析出2molAg，则E可能的结构简式为

 

．B也有多种同分异构体，符合以下条件的B的同分异构体有

 

种．
①1mol 有机物可以与2mol NaOH反应
②苯环上的一氯代物只有一种．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：邻二甲苯和氯气在一定条件下发生取代反应生成氯代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成生成醛C，C被氧气氧化生成羧酸D，D和醇发生酯化反应生成DMP，根据DMP 的结构知邻二甲苯中甲基上1个氢原子被氯原子取代，所以A的结构简式为：，B是，C是，D是，邻二苯甲酸和醇发生酯化反应生成DMP，DMP的相对分子质量为194，则该醇是甲醇，故DMP的结构简式为：．

解答： 解：邻二甲苯和氯气在一定条件下发生取代反应生成氯代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成生成醛C，C被氧气氧化生成羧酸D，D和醇发生酯化反应生成DMP，根据DMP 的结构知邻二甲苯中甲基上1个氢原子被氯原子取代，所以A的结构简式为：，B是醇，C是，D是，邻二苯甲酸和醇发生酯化反应生成DMP，DMP的相对分子质量为194，则该醇是甲醇，故DMP的结构简式为：．
（1）DMP的结构简式为：，C是邻二苯甲醛，含有的官能团是醛基，
故答案为：；醛基；
（2）A．DMP的结构简式为：，含有3种化学环境不同的H原子，故A错误；
B．DMP含有酯基、甲基和苯环，所以可以发生取代、加成、氧化等反应，故B正确；
C．DMP属于酯类，根据相似相溶原理值，DMP在水中的溶解度不大，故C正确；
故答案为：BC；
（3）与乙二酸（）在一定条件下可以按物质的量1：1发生酯化反应生成高分子化合物，其结构简式为：，反应方程式为：n+n

一定条件

+2nH₂O，
故答案为：n+n

一定条件

+2nH₂O；
（4）和甲醇在一定条件下发生反应生成DMP和水，反应方程式为：
，
故答案为：；
（5）C是，芳香化合物E与C互为同分异构体，若1mol E与足量银氨溶液反应最多只能析出2mol Ag，则说明E中含有1个醛基，则E可能的结构简式为；
B是，B的同分异构体符合下列条件：①lmol有机物可以与2molNaOH反应，说明含有两个酚羟基，②苯环上的一氯代物只有一种，苯环上只有1种化学环境不同的H原子，另外取代基为2个甲基，苯环上的六个碳分别编号1.2.3.4.5.6．
第一种异构在1.2上连-OH，在3.6上连甲基；
第二种异构在1.2上连-OH，在4.5上连甲基；
第三种异构在1.3上连-OH，在2.5上连甲基；
第四种异构在1.4上连-OH，在2.6上连甲基；
第五种异构在1.4上连-OH，在2.3上连甲基；
第六种异构在1.4上连-OH，在2.5上连甲基，所以符合条件的一共有6种结构，
故答案为：；6．

点评：本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其结构是解本题关键，采用正逆相结合的方法进行推断，难点是同分异构体种类的推断，难度较大．