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    化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下：

    （1）化合物Ⅱ的分子式为_______________；反应②的反应类型为________________。

    化合物IV中含有的官能团是 。（写名称）

    （2）化合物I在NaOH醇溶液中加热反应，生成两种有机化合物（互为同分异构体），请写出任意一种有机化合物的结构简式：______________

    （3）1mol化合物III与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为 mol。

    （4）化合物IV在浓硫酸催化下反应生成六元环状酯类化合物，写出该反应的化学方程式 ________________。

    （5）根据题给化合物转化关系及相关条件，请你推出（2-甲基-1,3-丁二烯）发生类似①的反应，得到有机物VI和VII，结构简式分别是为 、 ，它们物质的量之比是 。

     

    （1） C6H9O2Br ； 加成反应（或还原反应）；羟基、羧基、溴原子

    （2）

    （3）2 （4）

    （5）；；或CH3COCHO HCHO ；1:2

    【解析】

    试题分析：（1）由化合物Ⅱ的结构简式可知其分子式为C6H9O2Br。化合物Ⅲ变为化合物Ⅳ的反应类型为加成反应，催化加氢的反应液是还原反应。在化合物IV中含有的官能团是羧基、羟基和溴原子。（2）化合物I在NaOH醇溶液中加热反应，发生消去反应，生成两种有机化合物（互为同分异构体），其结构简式为。（3）化合物III与足量NaOH反应时羧基与溴原子都能发生反应。所以1mol的该化合物消耗NaOH的物质的量为2mol。 （4）化合物IV在浓硫酸催化下反应酯化反应。羧基脱去羟基，醇羟基脱去羟基上的H原子，生成六元环状酯类化合物。该反应的化学方程式为。（5）化合物在O3及Zn、H2O作用下发生反应得到的有机物为；。它们物质的量之比是1:2。

    考点：考查有机合成与推断、物质的结构、性质、化学方程式的书写的知识。

     

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    X

     

     

     

     

     

    Y

    Z

     

    A．X 和Y都是非金属元素，其中X最高化合价为+5价

    B．X、W的最高价氧化物在一定条件下能反应

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    F的结构简式为：

    C中含氧官能团的名称 ，W的结构简式 。

    （2）反应类型 A→B 。

    （3）1mol C充分反应可以消耗 mol Br2 ；C和过量 NaOH溶液反应的化学方程式 。

    （4）C→D的过程中可能有另一种产物D1，D1的结构简式 。

    （5）E的结构简式为 。反应类型 E→F 。

    （6）W的同分异构体有多种，写出一种符合以下要求的W的同分异构体的结构简式：

    ① 遇FeCl3溶液呈紫色； ② 能发生银镜反应；③ 苯环上的一氯代物只有两种。 。

     

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    （3）化合物Ⅲ的结构简式为 。­­化合物Ⅲ可与NaOH乙醇溶液共热，反应的化学方程式 。

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