Question

某有机物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多种官能团，其结构简式为
（其中I、II为未知部分的结构）
为推测X的分子结构，进行如图的转化：

已知向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液发生显色反应；M（C₂H₂O₄）能使蓝墨水褪色；G、M都能与NaHCO₃溶液反应。请回答：
（1）M的结构简式为               ；G分子所含官能团的名称是              ；
（2）E可以发生的反应有（选填序号）                ；
①加成反应        ②消去反应     ③氧化反应     ④取代反应
（3）G在一定条件下发生反应生成分子组成为C₄H₄O₄的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），写出G发生此反应的化学方程式
                                                                   ；
（4）已知在X分子结构中，I结构含有能与FeCl₃溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，则X的结构简式是                     ；
（5）F与G互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。则F的分子结构可能为              。

Answer 1

（1）HOOC—COOH；羧基、羟基
（2）①③④
（3）

（4）
（5）

略