Question

已知(R为烃基)被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物是．某芳香烃C₁₀H₁₄有5种可能的一溴代物C₁₀H₁₃Br，该芳香烃经酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸类物质C₈H₆O₄，后者再经硝化，只能有一种硝基产物C₈H₅O₄NO₂．该芳香烃的结构简式为________．

Answer 1

答案：
解析：

答案： 　　思路解析：C10H14与饱和链烃C10H22相比，少8个H原子，说明该分子中除一个苯环外，分子的侧链是饱和的；C8H6O4与饱和链烃C8H18相比，少12个H原子，说明该分子中除一个苯环外，侧链上有两个CO双键，C8H6O4是苯二甲酸，又由于其苯环上的一硝基取代物只有一种，说明C8H6O4是对苯二甲酸，所以C10H14有两个对位烃基．由于对二乙苯的一溴代物至多是3种，而不是5种，因此侧链上的4个C原子不可能分成两个乙基．

提示：

此类题为一道信息给予题，利用苯的同系物被高锰酸钾氧化后，苯环上的烃基被氧化成羧基的信息，而烃C10H14被氧化后生成C8H6O4，说明苯环上有两个烃基，烃C10H14有5种可能的一溴代物C10H13Br说明苯环上有一个甲基和一个异丙基．“后者再经硝化，只能有一种硝基产物C8H5O4NO2”说明被氧化生成的两个羧基在苯环上的位置为对位．