Question

12．已知产物分子比原化合物分子多出一个碳原子，增长了碳链．
分析下图变化，并回答有关问题：

（1）写出有关物质的结构简式：
ACH₃COCH₃
C（CH₃）₂C（OH）COOH
（2）指出反应类型：
C→D：消去反应；
F→G：加聚反应．
（3）写出下列反应的化学方程式：
D+E→F：CH₃CHOHCH₃+CH₂=C（CH₃）COOH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₂=C（CH₃）COOCH（CH₃）₂+H₂O；
F→G：nCH₂=C（CH₃）COOCH（CH₃）₂$\stackrel{催化剂}{→}$．

Answer 1

分析 A的分子式为C₃H₆O，且无银镜反应，所以A为CH₃COCH₃，A与HCN发生信息中的反应生成B为（CH₃）₂C（OH）CN，B水解生成C为（CH₃）₂C（OH）COOH，C在浓硫酸作用下发生消去反应得D为CH₂=C（CH₃）COOH，A与氢气加成得E为CH₃CHOHCH₃，D与E发生酯化反应生成F为CH₂=C（CH₃）COOCH（CH₃）₂，F发生加聚反应得G为，据此答题．

解答 解：A的分子式为C₃H₆O，且无银镜反应，所以A为CH₃COCH₃，A与HCN发生信息中的反应生成B为（CH₃）₂C（OH）CN，B水解生成C为（CH₃）₂C（OH）COOH，C在浓硫酸作用下发生消去反应得D为CH₂=C（CH₃）COOH，A与氢气加成得E为CH₃CHOHCH₃，D与E发生酯化反应生成F为CH₂=C（CH₃）COOCH（CH₃）₂，F发生加聚反应得G为，
（1）根据上面的分析可知，A为CH₃COCH₃，C为（CH₃）₂C（OH）COOH，
故答案为：CH₃COCH₃；（CH₃）₂C（OH）COOH；
（2）根据上面的分析可知，C→D为消去反应，F→G加聚反应，
故答案为：消去；加聚；
（3）反应D+E→F的化学方程式为CH₃CHOHCH₃+CH₂=C（CH₃）COOH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₂=C（CH₃）COOCH（CH₃）₂+H₂O，反应F→G的化学方程式为nCH₂=C（CH₃）COOCH（CH₃）₂$\stackrel{催化剂}{→}$，
故答案为：CH₃CHOHCH₃+CH₂=C（CH₃）COOH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₂=C（CH₃）COOCH（CH₃）₂+H₂O；nCH₂=C（CH₃）COOCH（CH₃）₂$\stackrel{催化剂}{→}$．

点评 本题考查有机物推断，注意根据反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．