Question

4-硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物，其合成路线如下：

已知：
（1）A中含氧官能团的名称是

 

；E→F的应类型为

 

．
（2）C的一种同分异构体X，X是苯的衍生物，苯环上有四个取代基，其中3个为甲氧基（-OCH₃），在苯环上的位置与C相同，每摩X最多能与2mol NaOH反应．X的结构简式为

 

．
（3）写出C→D的化学方程式

 

．
（4）物质G的结构简式为

 

．
（5）利用题给相关信息，以甲苯、HCONH₂为原料，合成．合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例为：CH₃CH₂OH

H2SO4

170℃

CH₂=CH₂

Br2

BrCH₂CH₂Br．

 

提示：

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）A含有羟基和羧基，由流程可知C发送硝化反应生成D，D中含有酯基，在酸性条件下可水解，E含有硝基，E→F的反应中-NO₂变为-NH₂；
（2）C的同分异构体符合：苯的衍生物，苯环上有四个取代基，其中三个为甲氧基（-OCH₃），其在苯环上位置与C相同，即3个甲氧基相邻，每摩X最多能与2mol NaOH反应，应含有酯基，且含有-OOCCH₃；
（3）C→D发生硝化反应；
（4）结合分析G；
（5）由信息可知，甲苯先发生硝化反应，再被氧化为-COOH，然后发生还原反应（硝基变为氨基），最后与HCONH₂反应合成 ．

解答： 解：（1）A含有羟基和羧基，由流程可知C发送硝化反应生成D，D中含有酯基，在酸性条件下可水解，E含有硝基，E→F的反应中-NO₂变为-NH₂，为还原反应，
故答案为：羟基、羧基；还原反应；
（2）C的同分异构体符合：苯的衍生物，苯环上有四个取代基，其中三个为甲氧基（-OCH₃），其在苯环上位置与C相同，即3个甲氧基相邻，每摩X最多能与2mol NaOH反应，应含有酯基，且含有-OOCCH₃，则结构简式为，故答案为：；
（3）C→D发生硝化反应，该反应为，
故答案为：；
（4）结合可知，G为，故答案为：；
（5）由信息可知，甲苯先发生硝化反应，再被氧化为-COOH，然后发生还原反应（硝基变为氨基），最后与HCONH₂反应合成 ，合成路线图为
，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，为高考常见题型，侧重学生的分析能力的考查，明确合成路线中物质的结构、官能团的变化及相关的已知信息是解答本题的关键，（5）为解答的难点，熟悉有机化学反应类型即可解答，题目难度中等．