Question

（2013?佛山一模）Knoevenagel反应是有机合成中的一种常见反应：

化合物Ⅱ可以由以下合成线路获得：
（1）化合物 I的分子式为

C₅H₄O₂

．
（2）已知 1mol化合物Ⅲ可以与 2molNa发生反应，且化合物Ⅲ在 Cu催化下与 O₂反应的产物可以与新制的Cu（OH）2反应，则Ⅲ的结构简式为

HOCH₂CH₂COOH

．
（3）化合物Ⅳ与NaOH醇溶液反应的化学方程式为

CH₂ClCH₂COOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CH₂COONa+NaCl+2H₂O

．Ⅳ与 CH₃0H生成Ⅱ的反应类型为

取代反应（或酯化反应）

．

（4）已知化合物 V（）也能与化合物Ⅳ发生Knoevenagel反应，则其生成物的结构简式为

．
（5）化合物 V的一种同分异构体VI含有苯环，能发生银镜反应，同时也能发生水解，请写出一种Ⅵ的结构简式

（任写一种）

．

Answer 1

分析：（1）由结构简式判断元素种类和原子个数，可确定分子式；
（2）1mol化合物Ⅲ可以与 2molNa发生反应，应含有2个-OH，且化合物Ⅲ在 Cu催化下与 O₂反应的产物可以与新制的Cu（OH）₂反应，说明-OH可被氧化生成-CHO；
（3）化合物Ⅳ与NaOH醇溶液发生消去反应；Ⅳ与 CH₃0H发生酯化反应；
（4）根据题给信息书写方程式；
（5）能发生银镜反应，同时也能发生水解，则分子中含有酯基，且为甲酸酯．

解答：解：（1）由结构简式化合物I的分子式为C₅H₄O₂，故答案为：C₅H₄O₂；
（2）1mol化合物Ⅲ可以与 2molNa发生反应，应含有2个-OH，且化合物Ⅲ在 Cu催化下与 O₂反应的产物可以与新制的Cu（OH）₂反应，说明-OH可被氧化生成-CHO，则结构简式为HOCH₂CH₂COOH，故答案为：HOCH₂CH₂COOH；
（3）化合物Ⅳ与NaOH醇溶液发生消去反应，反应的方程式为CH₂ClCH₂COOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CH₂COONa+NaCl+2H₂O，；Ⅳ与 CH₃0H发生酯化反应，或取代反应，
故答案为：CH₂ClCH₂COOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CH₂COONa+NaCl+H₂O；取代反应（或酯化反应）；
（4）化合物 V（）也能与化合物Ⅳ发生Knoevenagel反应，由题给信息可知生成物为，
故答案为：；
（5）能发生银镜反应，同时也能发生水解，则分子中含有酯基，且为甲酸酯，则对应的同分异构体有等，
故答案为：（任写一种）．

点评：本题考查有机物的合成，综合考查有机物知识，侧重于官能团性质的考查，为高考常见题型，题目难度中等，注意把握题给信息，答题时要认真审题．