Question

美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。

（X为卤原子，R为取代基）

经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：

回答下列问题：

（1）M可发生的反应类型是______________。

 a.取代反应            b.酯化反应       c.缩聚反应             d.加成反应

（2）C与浓H₂SO₄共热生成F，F能使酸性KMnO₄溶液褪色，F的结构简式是__________。

     D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是__________。

（3）在A → B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_______________。

（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl₃溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为__________。

Answer 1

【解析】（1）M中含有的官能团有醚键、碳碳双键和酯基，同时还含有苯环，碳碳双键可以发生加成反应和加聚反应但不能发生缩聚反应，酯基水解和苯环可以发生取代反应，没有羟基和羧基不能发生酯化反应。所以正确但选项是a和d。

（2）依据题中所给信息和M的结构特点可以推出D和E的结构简式分别为CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH(CH₃)₂、；由合成路线可以得出B和C是通过酯化反应得到的，又因为C与浓H₂SO₄共热生成F，F能使酸性KMnO₄溶液褪色，所以C是醇、B是不饱和羧酸，结构简式分别是HOCH₂CH₂CH(CH₃)₂、CH₂=CHCOOH。C通过消去得到F，所以F的结构简式是(CH₃)₂CHCH=CH₂；D中含有碳碳双键可以发生加聚反应生成高分子化合物G，G的结构简式为；

（3）A→B属于丙烯醛（CH₂=CHCHO)的氧化反应，因为A中含有醛基，所以要检验A是否反应完全的试剂可以是新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液。

（4）因为K与FeCl₃溶液作用显紫色，说明K中含有酚羟基，又因为K中苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，这说明两个取代基是对位的，因此K的结构简式为,，所以K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为：

。

【答案】（1）a、d

（2）(CH₃)₂CHCH=CH₂；

（3）新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液

（4）