Question

16．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C₈H₈O₂．A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图．关于A的下列说法中，正确的是（　　）

• A． A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应
• B． A在一定条件下可与4 mol H₂发生加成反应
• C． 符合题中A分子结构特征的有机物不止1种
• D． 与A属于同类化合物的同分异构体只有2种

Answer 1

分析 有机物A的分子式为分子式C₈H₈O₂，不饱和度为$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，说明A含有四种氢原子且其原子个数之比为1：2：2：3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为，以此解答该题．

解答 解：有机物A的分子式为分子式C₈H₈O₂，不饱和度为$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，说明A含有四种氢原子且其原子个数之比为1：2：2：3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为，
A．含有酯基，可发生水解反应，故A正确；
B．只有苯环能与氢气反应，则A在一定条件下可与3 mol H₂发生加成反应，故B错误；
C．有机物A的结构简式为，只有一种，故C错误；
D．属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有：甲酸苯甲酯，若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸酚酯，可以是甲酸与酚形成的酯，甲基有邻、间、对三种位置，故5种异构体，故D错误；
故选：A．

点评 本题考查有机物结构的推断、核磁共振氢谱、红外光谱图、同分异构体书写、官能团性质等，难度中等，推断A的结构是解题的关键，选项D同分异构体的判断是易错点，容易忽略酸与酚形成的酯．