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【题目】某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%,其余含有氧.现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构.

方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为150.

方法二:核磁共振仪测出A核磁共振氢谱有5个峰其面积之比为1:2:2:2:3如下图A.

方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如下图B.

试填空:

(1)A的分子式为______

(2)A的分子中只含一个甲基的依据是______ .

a.A的相对分子质量b.A的分子式 c.A的核磁共振氢谱图d.A分子的红外光谱图

(3)A的结构简式为______.所含官能团名称是_________.

(4)A的芳香类同分异构体有多种,其中符合条件:①分子结构中只含一个官能团;②分子结构中含有一个甲基;③苯环上只有一个取代基的共有______(不包括A本身)种.其中属于羧酸类的结构简式为_________________

【答案】 C9H10O2 bc C6H5COOCH2CH3 酯基 5 C6H5CHCH3COOH

【解析】首先依据元素含量和质谱图计算出有机物的分子式,然后结合红外光谱判断有机物的结构简式,最后结合问题解答。

(1)有机物A中C原子个数N(C)=(150×72%)÷12=9,有机物A中H原子个数N(H)=(150×6.67%)÷1=10,有机物A中O原子个数N(O)=(150-12×9-10)÷16,所以有机物A的分子式为C9H10O2;(2)A的核磁共振氢谱有5个峰,说明分子中有5种H原子,其面积之比为对应的各种H原子个数之比,由分子式可知分子中H原子总数,进而确定甲基数目,所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氢谱图,答案选bc;(3)由A分子的红外光谱知,含有C6H5C-基团,由苯环上只有一个取代基可知,苯环上的氢有三种,H原子个数分别为1个、2个、2个。由A的核磁共振氢谱可知,除苯环外,还有两种氢,且两种氢的个数分别为2个、3个,由A分子的红外光谱可知,A分子结构有碳碳单键及C-H、C=O、C-O等基团,所以符合条件的有机物A结构简式为;含有的官能团是酯基;(4)A结构简式为C6H5COOCH2CH3,由题目条件可知,取代基的组成为-C3H5O2,符合条件的取代基有:-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2COOCH3、-CH(CH3)OOCH、-CH(CH3)COOH,共有5种,核磁共振氢谱有6个峰,其中属于羧酸类的结构简式为

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