Question

17．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成：

（1）E中的含氧官能团名称为羟基、酯基．
（2）1molD与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH，1molE最多可与4molH₂加成．
（3）写出B生成C反应的化学方程式+CH₃OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O．反应类型是取代反应．
（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式或．
A．苯环上只有两个取代基，且除苯环外无其他环状结构
B．核磁共振氢谱只有4个峰
C．能与FeCl₃溶液发生显色反应
（5）已知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化，甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸．试参照如下和成路线图示例写出以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯（    ）的合成路线（无机原料任选）．
．
合成路线流程图示例如下：H₂C═CH$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 由合成流程可知，A为CH₃CHO，B为邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成C，C为，C与CH₃COCl发生取代反应生成D，D中含-COOC-，能发生水解反应，D水解酸化后发送至酯化反应生成E，以此解答（1）～（3）；
（4）B的一种同分异构体满足：A．苯环上只有两个取代基，且除苯环外无其他环状结构
B．核磁共振氢谱只有4个峰
C．能与FeCl₃溶液发生显色反应
可知苯环的对位为酚-OH、-COOH或酚-OH、-OOCH；
（5）甲苯氧化生成苯甲酸，结合信息可知苯甲酸与三氯化磷反应生成苯酰氯，最后与苯酚在催化剂作用下反应生成，以此来解答．

解答 解：（1）E中的含氧官能团名称为羟基、酯基，故答案为：羟基、酯基；
（2）D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式为，则1molD与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH，E中苯环、碳碳双键与氢气发生加成反应，则1molE最多可与4molH₂加成，
故答案为：3；4；
（3）B生成C反应的化学方程式为+CH₃OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O，为酯化反应，属于取代反应，
故答案为：+CH₃OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O；取代反应；
（4）B的一种同分异构体满足：A．苯环上只有两个取代基，且除苯环外无其他环状结构
B．核磁共振氢谱只有4个峰
C．能与FeCl₃溶液发生显色反应
可知苯环的对位为酚-OH、-COOH或酚-OH、-OOCH；
同分异构体的结构简式为或，故答案为：或；
（5）甲苯氧化生成苯甲酸，结合信息可知苯甲酸与三氯化磷反应生成苯酰氯，最后与苯酚在催化剂作用下反应生成，合成流程图为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中官能团变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大．