Question

由糠醛（A）合成镇痛药莫沙朵林（D）和抗日本血吸虫病（J）的合成路线如下：

已知Ⅰ． 最简单的Diels-Alder反应是
Ⅱ．
RCHO+R′CH₂CHO

稀NaOH

△

+H₂O（R、R′表示烃基或氢）
（1）B+X→C的反应类型是

 

；B中的含氧官能团除了羟基外，还有

 

（填名称）．
（2）①X的结构简式是

 

．
②C+Y→D是加成反应，推测Y的结构简式是

 

．
（3）E的结构简式是

 

．
（4）同时满足下列条件的G的同分异构体有

 

种．
①遇FeCl₃溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③能发生水解反应
（5）H生成J的同时还有HCl生成，写出该反应的化学方程式

 

．
（6）糠醛与苯酚发生缩聚反应生成糠醛树脂（其原理与甲醛和苯酚反应类似），写出在酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：根据题中各物质转化关系，A在一定条件下生成B，B与X发生信息Ⅰ中的加成反应生成C，比较B、C的结构可知X为：，C+Y→D是加成反应，根据D和C的结构可知Y为O=C=NCH₃，A和E发生信息Ⅱ的反应生成F，F发生氧化反应，再酸化得G，根据G的结构可推知F为，所以E为CH₃CHO，H生成J的同时还有HCl生成，利用元素守恒可写出H生成J的反应方程式，据此答题；

解答： 解：根据题中各物质转化关系，A在一定条件下生成B，B与X发生信息Ⅰ中的加成反应生成C，比较B、C的结构可知X为：，C+Y→D是加成反应，根据D和C的结构可知Y为O=C=NCH₃，A和E发生信息Ⅱ的反应生成F，F发生氧化反应，再酸化得G，根据G的结构可推知F为，所以E为CH₃CHO，H生成J的同时还有HCl生成，利用元素守恒可写出H生成J的反应方程式，
（1）根据上面的分析可知，B+X→C的反应类型是加成反应；根据B的结构简式可知，B中的含氧官能团除了羟基外，还有酯基，
故答案为：加成反应；酯基； 　　
（2）①X的结构简式是，
故答案为：；
②C+Y→D是加成反应，推测Y的结构简式是O=C=NCH₃，
故答案为：O=C=NCH₃；
（3）根据上面的分析可知，E的结构简式是CH₃CHO，
故答案为：CH₃CHO；
（4）G的同分异构体，同时满足下列条件①遇FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，②能发生银镜反应，说明有醛基，③能发生水解反应，说明有酯基，这样的异构体为苯环上连有-OH、HCOO-基团，它们可以互为邻、间、对的位置关系，所以共有3种，
故答案为：3；
（5）H生成J的同时还有HCl生成，根据元素守恒可知，该反应的化学方程式为，
故答案为：；
（6）糠醛与苯酚发生缩聚反应生成糠醛树脂（其原理与甲醛和苯酚反应类似），所以在酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式为，
故答案为：；

点评：本题考查考查有机物的推断与合成，题目综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重考查学生对知识的迁移运用、分析推理能力，关键熟练掌握官能团的结构、性质以及相互转化，难度中等．