Question

 (共12分)除虫菊是肯尼亚盛产的一种经济作物，从其花(除虫菊花)中可提取重要的杀虫活性成分。天然的除虫菊花中含有六种有效成分，其中之一的化学结构为：

    此类化合物为酯(除虫菊酯)，由菊酸(A)部分和醇(B)部分组成。由于每个化合物结构中含有3个手性中心(1、3和α位)及环丙烷的顺反2种结构，所以每个化合物至少有16种可能的异构体。但天然的除虫菊酯中仅以一种立体异构体存在：(+)－1R，3R－trans－α S－，此异构体的活性最高(如，trans－是cis－的500倍)。由于天然除虫菊酯化学稳定性差、毒副作用强且资源有限，科学家对此结构进行了改造，合成出一类新的高效、低毒、稳定性好的拟除虫菊酯(Pyrethroids)，这类化合物达200多种，如较早合成的苯醚菊酯(Phenothrin)的结构为：

此化合物现广泛用在家庭卫生中，能有效杀灭蚊蝇及蟑螂等。

由于要满足(+)－1R，3R－trans－的立体化学要求，合成苯醚菊酯的菊酸(C)部分一直是科学难题。M．Matsuda曾采用天然松节油成分中的蒈烯(Carene)E为原料，经过6步反应制得了菊酸，其合成步骤可表示为：

(1) 请按系统命名(IUPAC)法，给出菊酸的名称(要求表明全部立体化学特性)。

                                                                        

(2) 写出F、G、H、I、J的结构简式(不要求表明立体结构)。

 

F：                        G：                      H：

 

I：                        J：

Answer 1

(1) (+)－1R，3R－trans－2，2－二甲基－3－(1－异丁烯基)―1―环丙烷酸  或

    (+)－1R，3R－trans―2，2―二甲基―3―(2―甲基―1―丙烯基)―1―环丙烷酸  或

    (+)－1R，3R－trans－2，2－二甲基―3―2，―甲基―1′―丙烯基―1―环丙烷酸

    (将“－1－环丙烷酸”写成“环丙烷酸”或“环丙基甲酸”也可)

 (2)