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    13．利用上述信息按以下步骤从合成
    （部分试剂和反应条件已略去）

    请回答下列问题
    （1）分别写出A、C的结构简式：A、C、
    （2）①的反应类型加成，⑤的反应类型加成
    （3）写出反应②、⑦的化学方程式：②$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O⑦+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr．
    （4）能发生哪些反应③④⑥（填序号）
    ①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去
    （5）设计合成路线：由甲苯合成苯甲酸苯甲酯，设计出合成路线，并注明反应条件．

    分析 与氢气发生加成反应可生成A，A的结构简式为：，在浓硫酸作用下发生消去反应生成B，则B为，B与溴发生加成反应C，则C为，C发生消去反应得，与溴发生加成得D为，D与氢气加成得E为，E水解可生成目标物，由甲苯合成苯甲酸苯甲酯，可以将甲苯与氯气发生取代生成，碱性水解得，氧化得，氧化得，与发生酯化得苯甲酸苯甲酯，结合对应有机物的结构和性质解答该题．

    解答 解：与氢气发生加成反应可生成A，A的结构简式为：，在浓硫酸作用下发生消去反应生成B，则B为，B与溴发生加成反应C，则C为，C发生消去反应得，与溴发生加成得D为，D与氢气加成得E为，E水解可生成目标物，
    （1）根据上面的分析可知，A为，C为，
    故答案为：；；
    （2）根据上面的分析可知，①的反应类型为加成，⑤的反应类型加成，
    故答案为：加成；加成；
    （3）反应②的化学方程式为$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O，⑦的化学方程式为+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr，
    故答案为：$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O；+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr；
    （4）中含有羟基，能发生酯化、氧化、消去等反应，故选③④⑥；
    （5）由甲苯合成苯甲酸苯甲酯，可以将甲苯与氯气发生取代生成，碱性水解得，氧化得，氧化得，与发生酯化得苯甲酸苯甲酯，合成路线为，
    故答案为：．

    点评 本题考查有机物推断与合成，明确有机物中官能团及其性质再结合反应条件推断是解题关键，利用顺推法与逆推法相结合推断物质，是对有机化学知识的综合考查，能较好的考查学生的分析思维能力，难度中等．

    练习册系列答案
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    （2）FeSO4/KMnO4工艺与单纯混凝剂[FeCl3、Fe2（SO4）3]相比，大大降低了污水处理后水的浑浊度，显著提高了对污水中有机物的去除率．二者的引入并未增加沉降后水中总铁和总锰浓度，反而使二者的浓度降低，原因是在此条件下（pH约为7）KMnO4可将水中Fe2+、Mn2+氧化为固相的+3价铁和+4价锰的化合物，进而通过沉淀、过滤等工艺将铁、锰除去．已知：Ksp（Fe（OH）3=4.0×10-38，则沉淀过滤后溶液中c（Fe3+）约为4.0×10-17mol•L-1．写出生成+4价固体锰化合物的反应的离子方程式2MnO4-+3Mn2++2H2O=5MnO2+4H+．
    （3）新型纳米材料ZnFe2Ox，可用于除去工业废气中的某些氧化物．制取新材料和除去废气的转化关系如图1：用ZnFe2Ox除去SO2的过程中，氧化剂是SO2．（填化学式）
    （4）工业上常采用如图2所示电解装置，利用铁的化合物将气态废弃物中的硫化氢转化为可利用的硫．先通电电解，然后通入H2S时发生反应的离子方程式为：2[Fe（CN）6]3-+2CO${\;}_{3}^{2-}$+H2S═2[Fe（CN）6]4-+2HCO${\;}_{3}^{-}$+S↓．电解时，阳极的电极反应式为[Fe（CN）6]4--e-═[Fe（CN）6]3-；电解过程中阴极区溶液的pH变大（填“变大”、“变小”或“不变”）．

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    C．化学反应一定有能量变化，当△H为“-”时，表示该反应为吸热反应
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