Question

化合物G是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有氧化和抗肿瘤作用．G的合成路线如图所示：（已知D的结构简式为

回答下列问题：
（1）A分子的核磁共振氢谱有______个峰；G的分子式为______．
（2）反应③的反应类型是______反应（填“取代”、“加成”或“消去”）；反应④的反应类型是______反应（填“氧化”或“还原”）．
（3）同时符合下列三个条件的B的同分异构体有多种，请写出任意一种的结构简式______．
a．属于苯的衍生物，苯环上共有3个取代基；b．能发生银镜反应；c．与FeCl₃溶液发生显色反应
（4）在反应①中，反应物的物质的量之比为l：1，反应的化学方程式为

若M呈酸性，则M的结构简式为______．

Answer 1

【答案】分析：（1）核磁共振氢谱中吸收峰等于有机物分子中H原子种数；根据G的结构，数出分子中C原子、H原子、O原子数目，据此生成G的分子式；
（2）由C、D结构可知，C中的Cl原子被取代生成D，故反应③属于取代反应；
由E、F的结构可知，E分子去掉2个H原子生成F，去氢发生氧化反应；
（3）属于苯的衍生物，含有苯环，苯环上共有3个取代基，能发生银镜反应，说明含有醛基-CHO，与FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基，根据B的结构式可知故还含有-CH=CH₂，据此书写；
（4）M呈酸性含有-COOH，结合原子守恒判断M．
解答：解：（1）核磁共振氢谱中吸收峰等于有机物分子中H原子种数，物质A苯甲醛中含有4中H原子，故分子的核磁共振氢谱有4个峰；
根据G的结构可知，分子中有15个C原子、10个H原子、5个O原子数目，故G的分子式为C₁₅H₁₀O₅，故答案为：4；C₁₅H₁₀O₅；
（2）由C、D结构可知，C中的Cl原子被取代生成D，故反应③属于取代反应；
由E、F的结构可知，E分子去掉2个H原子生成F，去氢发生氧化反应，故反应④属于氧化反应，故答案为：取代；氧化；
（3）属于苯的衍生物，含有苯环，苯环上共有3个取代基，能发生银镜反应，说明含有醛基-CHO，与FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基，根据B的结构式可知故还含有-CH=CH₂，故符合结构的B的同分异构体为：等，故答案为：；
（4）根据反应由原子守恒可知M含有2个C原子、4个H原子、2个O原子，M呈酸性含有-COOH，故M为CH₃COOH，故答案为：CH₃COOH．
点评：本题以物质的合成为载体考查了物质的性质，根据物质含有的官能团即可确定物质具有的性质，难度较大．