Question

【题目】化合物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药．可以通过如图所示的路线合成：
已知：RCOOH RCOCl；D与FeCl3溶液能发生显色．
请回答下列问题：
（1）B→C的转化所加的试剂可能是 ， C+E→F的反应类型是 ．
（2）有关G的下列说法正确的是 ．
A.属于芳香烃
B.能与FeCl3溶液发生显色反应
C.可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应
D.1mol G最多可以跟4mol H2反应
（3）E的结构简式为 ．
（4）F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为 ．
（5）写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式 ． ①能发生水解反应
②与FeCl3溶液能发生显色反应
③苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（6）已知：工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化．苯甲酸苯酚酯（ ）是一种重要的有机合成中间体．试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图（无机原料任用）． 注：合成路线的书写格式参照如图示例流程图：
CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 ．

Answer 1

【答案】
（1）银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；取代反应
（2）CD
（3）
（4） +3NaOH→CH3COONa+CH3OH+ +H2O
（5）
（6）
【解析】解：根据题中各物转化关系，结合信息RCOOH RCOCl，可知C为CH3COOH，由A→B→C的转化条件可知，A被氧化成B，B再被氧化成C，所以B为CH3CHO，A为CH3CH2OH，根据F的结构可知E发生取代反应生成F，所以E为 ，根据D的分子式和E的结构可知，D与甲醇反应生成E，所以D的结构简式为 ，（1）B→C的转化是醛基氧化成羧基，所以所加的试剂可能是银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，根据上面的分析可知，C+E→F的反应类型是取代反应，

所以答案是：银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；取代反应；（2）根据G的结构简式可知，G中有酯基、羟基、碳碳双键、苯环，A．G中有氧元素，所以不属于芳香烃，故A错误；

B．G中没有酚羟基，所以不能与FeCl3溶液发生显色反应，故B错误；

C．G中有酯基、羟基、碳碳双键，可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应，故C正确；

D．G中有苯环，一个苯环可以与三个H2加成，一个碳碳双键可以与一个H2加成，所以1mol G最多可以跟4mol H2反应，故D正确；

故选CD；（3）根据上面的分析可知，E的结构简式为 ，所以答案是： ； （4）F中有两个酯基与足量NaOH溶液充分反应生成酚羟基也与氢氧化钠反应，所以反应的化学方程式为 +3NaOH→CH3COONa+CH3OH+ +H2O，

所以答案是： +3NaOH→CH3COONa+CH3OH+ +H2O；（5）E为 ，E的同分异构体中同时满足下列条件①能发生水解反应，说明有酯基，②与FeCl3溶液能发生显色反应，有酚羟基，③苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明有两个基团处于苯环的对位，这样的结构简式有 ，

所以答案是： ；（6）以苯、甲苯为原料制取 ，可以先将苯中引入羟基，生成 酚，甲苯氧化成苯甲酸，再酯化可得产品，所以该化合物的合成路线流程图为 ，

所以答案是： ．