Question

如图是一种药物分子合成的部分路线图（反应条件已经略去）：

已知①LiBH₄可将醛、酮、酯类还原成醇，但不能还原羧酸、羧酸盐、碳碳双键，遇酸分解．
①①RCOR′

LiBH4

THF

RCH（OH）R′R-COOR′

LiBH4

THF

RCH₂OH+R′OH
②RCH₂COOR′

CH3I

催化剂

RCH（CH₃）COOR′
（1）写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式为

 

①属于芳香族化合物；②能使FeCl₃溶液显色；③分子中有4种不同化学环境的氢原子．
（2）有机物E分子中含氧官能团名称为

 

．
（3）C用LiBH₄还原可以得到D．C→D不直接用氢气（镍作催化剂）还原的原因是

 

．
（4）检验D是否完全转化为E的实验方法是（用化学方程式表示）

 

（5）请写出B→C的合成路线图（CH₃I和无机试剂任选）．合成路线流程图例如下：
H₂C=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）①属于芳香族化合物，应含有苯环；②能使FeCl₃溶液显色，含有酚羟基；③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，结构应对称；
（2）根据结构简式判断含有的官能团；
（3）氢气可与碳碳双键发生加成反应；
（4）检验D是否完全转化为E，则只要检验反应后是否含有D即可证明，而D含有醇羟基可以与Na反应，E不含羟基或者羧基不与Na反应，据此书写；
（5）B→C，应先在碱性条件下水解，然后用LiBH₄还原得到羟基，在浓硫酸作用下发生酯化反应，结合信息②，与CH₃I在催化剂作用下发生反应可得到C．

解答： 解：（1）①属于芳香族化合物，应含有苯环；②能使FeCl₃溶液显色，含有酚羟基；③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，结构应对称，可能的结构有，故答案为：；
（2）有机物E分子中含氧官能团名称为羰基、醛基，故答案为：羰基、醛基；
（3）氢气可与碳碳双键发生加成反应，则为避免碳碳双键被氢气加成或还原，因酯很难和氢气发生还原反应，则用LiBH₄还原，
故答案为：避免碳碳双键被氢气加成或还原，酯很难和氢气发生还原反应；
（4）检验D是否完全转化为E，则只要检验反应后是否含有D即可证明，而D含有醇羟基可以与Na反应，E不含羟基或者羧基不与Na反应，所以只要可以与Na反应即可证明含有D，方程式为；
故答案为：；
（5）B→C，应先在碱性条件下水解，然后用LiBH₄还原得到羟基，在浓硫酸作用下发生酯化反应，结合信息②，与CH₃I在催化剂作用下发生反应可得到C，反应流程为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，侧重于学生分析问题能力的考查，注意把握有机物官能团的性质，答题时要仔细审题，把握题给信息，题目难度不大．